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一、有机合成过程中常见官能团的引入
1． 卤原子的引入方法
(1)烃与卤素单质的取代反应。例如：
光照
CH 3CH 3 ＋Cl 2 ――→ HCl ＋CH 3CH 2Cl( 还有其他的卤代烃 )
(还有其他的氯代苯甲烷 )
500 ℃～ 600 ℃
CH 2===CH —CH 3 ＋ Cl 2 ―――――――→
CH 2===CH —CH 2Cl ＋HCl
(2) 不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如：
CH 2===CHCH 3 ＋Br 2 ――→CH 2 Br— CHBrCH 3
CH 2===CHCH 3 ＋HBr ――→CH 3— CHBrCH 3
催化剂
CH CH ＋ HCl ――→ CH 2===CHCl
(3) 醇与氢卤酸的取代反应。例如：
△
R— OH ＋HX ――→ R —X ＋H2O 。
2．羟基的引入方法
(1)醇羟基的引入方法
①烯烃水化生成醇。例如：
H SO 或 H PO
2 4 3 4
CH 2===CH 2 ＋H 2O ――――――――→ CH 3CH 2— OH
加热、加压
1
②卤代烃在强碱性溶液中水解生成醇。例如：
NaOH
CH CH — Br ＋H O ――→ CH CH — OH ＋HBr
3 2 2 3 2
③醛或酮与氢气加成生成醇。例如：
Ni
――→ — OH
CH 3CHO ＋H 2 CH 3CH 2
△
Ni
CH 3COCH 3 ＋H2 ――→
△
④酯水解生成醇。例如：
＋
H
CH COOCH CH ＋H O 》CH COOH ＋CH CH OH
3 2 3 2 3 3 2
△
(2) 酚羟基的引入方法
①酚钠盐溶液中通入 CO2 生成苯酚。例如：
②苯的卤代物水解生成苯酚，例如：
3．双键的引入方法
(1) 的引入
①醇的消去反应引入 。例如：
浓硫酸
CH 3CH 2OH ――→ CH 2===C H2 ↑＋H2O
170 ℃
2
②卤代烃的消去反应引入 。例如：
NaOH ，醇
CH 3CH 2Br ――→ CH 2===C H2 ↑＋HBr
△
③炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质加成 (限制物质的量 )可得到 。
例如： CH ≡CH ＋ HCl ——》 CH 2===C HCl
(2) 的引入，醇的催化氧化。例如：
催化剂
2RCH 2OH ＋O2 ――→ 2RCHO ＋2H 2O
△
催化剂
2R 2CHOHR 1 ＋O2 ――→ ＋2H 2O
△
4．羧基的引入方法
(1)醛被弱氧化剂氧化成酸。例如：
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