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精细有机合成期末复习题 精细有机合成课程提纲及练习（供参考） 9.利用卤素交换制备氟代烷反应 , 此类反应在 DMSO 中进行，反应速度比在甲醇中快107 倍。为什么？ CH I + ― ― F CH 3F + I 3 答： 卤素交换制备氟代烷反应 , 其反应过程可用下式表示： Fˉ＋ CH3—I F CH 3I F CH I ￡ 3 + - 此反应是一个双分子的亲核取代反应，亲核试剂（或离子）的亲核能力越强，反应速度越 快。甲醇是质子传递性溶剂，是氢键给体， － － 离子的 F 离子能与醇中的氢形成氢键，由于 F 电荷密度大，因此溶剂化的作用很强，因而在甲醇中 F－的亲核能力很弱。在 DMSO 中， DMSO 是非质子传递极性溶剂， 它可使正离子专一性的溶剂化而不能使负离子专一性溶剂 － 化，负离子成为活泼的“裸负离子” ，因此以 DMSO 为溶剂的 F 离子的亲核能力很强。因此卤素交换制备氟代烷反应 , 在 DMSO 中进行比在甲醇中快很多。 10． 2-萘酚与苄基溴反应，采用不同的溶剂，得到的产物不同。 DMF OCH 2 + NaBr CH 2Br ONa + CH 2 H 2O ONa + NaBr 答：在二甲基酰胺的极性非质子溶剂中，由于溶剂对负离子的溶剂化作用很小，得到的主 要产物为 O- 烷基化产物；而在质子溶剂（ H2O）中，由于萘酚负离子