苏教化学选修 有机化学基础专题3第二单元 芳香烃共29张.ppt

第二节 芳香烃 教学目标 : 1 、掌握苯和苯的同系物的结构及化学性质 ; 2 、了解芳香烃的来源及其应用 教学重点： 苯和苯的同系物的鉴别 硝化反应 1. 什么叫芳香烃？ 分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃 2. 最简单的芳香烃是 苯 CH 3 一、苯的物理性质 颜色 无色 气味 特殊气味 状态 液态 熔点 5.5 ℃ 沸点 80.1 ℃ 密度 比水小 毒性 有毒 溶解性 不溶于水 , 易溶于有机 溶剂。 二、苯的分子结构： 1 ）结构式 2 ）结构简式 C C C C C C H H H H H H 3 ）结构特点： （ 1 ）苯分子是平面六边 形的稳定结构； （ 2 ）苯分子中碳碳键是 介于碳碳单键与碳碳双 键之间的一种独特的键 , （ 3 ） 苯分子中六个碳原子 等效，六个氢原子等效。 1 、 组成与结构 ： 分子式： C 6 H 6 思考 : 哪些事实支持上述关于苯 分子结构的观点 ? 说明什么 ? 6 个 H 原子完成相同 事 实 事 实 苯的一取代物只有一种 , 邻二取代物只有一 种。 推论：苯分子中六个碳原子是完全等同的。 苯不能通过化学反应使酸性高锰酸钾溶 液褪色。 推论：苯分子中不存在独立的碳碳双键 C=C 或碳碳三键 C≡C 。 三、苯的化学性质 总体印象 : 在通常情况下比较稳定，在一定 条件下能发生氧化、加成、取代等反应。 1. 苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异 同点 ? 为什么 ? 2. 分别写出苯与氧气反应 , 与氢气加成 , 与溴 和硝酸发生取代的化学方程式 . 1 ）苯的 氧化反应： 在空气中燃烧 2C 6 H 6 +15O 2 12CO 2 + 6H 2 O 点燃 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 产生 浓烟 2 ）苯的 加成反应 : （与 H 2 、 Cl 2 ) + H 2 Ni 环己烷 + 3Cl 2 催化剂 Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H H 3 ）苯的取代反应 （ 卤代、硝化、磺化 ） + Br 2 Br + HBr FeBr 3 1. 根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件， 请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注 意仪器的选择和试剂的加入顺序） ①卤代 2Fe + 3Br 2 = 2FeBr 3 + Br 2 Br + HBr FeBr 3 AgNO 3 +HBr = AgBr ↓ +HNO 3 实验步骤 : 按左图连 接好实验装置 , 并检 验装置的气密性 . 把 少量苯和液态溴放 在烧瓶里 . 同时加入 少量铁粉 . 在常温下 , 很快就会看到实验 现象 . 请比较两 个装置 . 实验思考题： 1. 实验开始后 , 可以看到哪些现象 ? 2.Fe 屑的作用是什么？ 3. 长导管的作用是什么？ 4. 为什么导管末端不插入液面下？ 5. 哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 6. 纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样 使之恢复本来的面目？ 与溴反应生成催化剂 液体轻微翻腾，有气体逸出 . 导管口有白雾，溶液中生成 浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体 用于导气和冷凝回流 溴化氢易溶于水，防止倒吸 。 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生 了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 因为未发生反应的溴和反应中的催化剂 FeBr 3 溶解在生成的溴苯中。 用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。 + HNO 3 （浓） NO 2 + H 2 O 浓 H 2 SO 4 50~60 ℃ ②硝化 玻璃管 实验步骤 : ①先将 1.5mL 浓硝酸注 入大试管中 , 再慢慢注入 2mL 浓硫 酸 , 并及时摇匀和冷却 . ②向冷却后的酸中逐滴加入 1mL 苯 , 充分振荡 , 混和均匀 . ③将混合物控制在 50-60 ℃ 的条件 下约 10min, 实验装置如左图 . ④将反应后的液体到入盛冷水的 烧杯中 , 可以看到烧杯底部有黄色 油状物生成 , 经过分离得到粗硝基 苯 . ⑤粗产品依次用蒸馏水和 5%NaOH 溶液洗涤 , 最后再用蒸馏 水洗涤 . 将用无水 CaCl 2 干燥后的 粗硝基苯进行蒸馏 , 得到纯硝基苯 . 实验装置图 1. 配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时 , 是否可以将 浓硝酸加入到浓硫酸中 ? 为什么 ? 2. 步骤③中 , 为了使反应在 50- 60℃下进行 , 常 用的方法是什么 ? 3. 步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要 仪器是什么 ? 4. 步骤④中粗产品用 5%NaOH 溶液洗涤的目的 是什么 ? 5. 敞口玻璃管的作用是什么 ? 浓硫酸的作用是 什么 ? 四、苯的同系物 1. 定义 : 通式： 结构特点 : 只含有一个苯环 , 苯环上连结烷基 . 1. 比较苯和甲苯结构的