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有机化学鉴别方法的总结 1 烷烃、烯烃、炔烃、共轭二烯烃 烯烃和炔烃可使酸性高锰酸钾溶液或溴的 CCl4 溶液（烃的含氧衍生物均可 以使高锰酸钾褪色 ) 。 如果炔烃中含有炔氢可以与 Cu2 Cl2/ 氨水溶液生成红色沉淀 ，与硝酸银 / 氨 水溶液，生成炔化银白色沉淀 共轭二烯烃可与马来酸酐能产生沉淀 2 烷烃和芳香烃： 苯可以用浓硫酸鉴别，反应后不会出现分层， 而烷烃与浓硫酸会出现明显分层。 不过甲苯，二甲苯 （与苯环相连的邻位碳） 上要有可以和酸性高锰酸钾溶液 反应，苯就不行。 3 ．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的 速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出 现沉淀。 4.酚：苯酚还可以和氯化铁反应显紫色； 可以与溴生成 2,4,6- 三溴苯酚白色沉淀 5.醇 与金属钠反应放出氢气（鉴别 6 个碳原子以下的醇）。 鉴别伯仲叔醇可以用卢卡斯试剂（ ZnCl2 的浓盐酸溶液）根据出现浑浊程度 判别 （伯醇：加热后出现浑浊； 仲醇：放置片刻能出现浑浊； 叔醇立刻出现浑浊。 6. 羰基类化合物 醛与酮 用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能； （特例：α-羟基酮也可以发生银镜反应） 芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀， 甲基酮和具有结构的醇 用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。 甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。 8 ．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 9 ．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法 （1）用苯磺酰氯 (ArSO2Cl) 或对甲苯磺酰氯，在 NaOH溶液中反应，伯胺生成的 产物溶于 NaOH；仲胺生成的产物不溶于 NaOH溶液；叔胺不发生反应。 （2）用 NaNO2+HCl： 脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。 芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。 10 ．糖： （1） 单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀； （2） 葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果 糖不能。 （3）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀， 而蔗糖不能。 例题解析 例 1．用化学方法鉴别丁烷、 1- 丁炔、 2- 丁炔。 分析：上面三种化合物中，丁烷为饱和烃， 1- 丁炔和 2- 丁炔为不饱和烃，用溴 的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃， 1- 丁炔具有炔氢而 2- 丁炔没有，可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。 例 2 ．用化学方法鉴别氯苄、 1- 氯丙烷和 2- 氯丙烷。 分析：上面三种化合物都是卤代烃，是同一类化合物，都能与硝酸银的醇溶液反 应生成卤化银沉淀，但由于三种化合物的结构不同，分别为苄基、二级、一级卤 代烃，它们在反应中的活性不同，因此，可根据其 反应速度 进行鉴别。 例 3．用化学方法鉴别苯甲醛、丙醛、 2- 戊酮、 3- 戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚 分析：上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类，醛和酮都是羰基化合物，因此， 首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别，然后用托伦试剂区别醛与酮， 用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛，用碘仿反应鉴别甲基酮；用三氯化铁的颜色反 应区别酚与醇，用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇。鉴别方法可按下列步骤进 行： （1） 将化合物各取少量分别放在 7 支试管中，各加入几滴 2，4- 二硝基苯肼试 剂，有黄色沉淀生成的为羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、 2- 戊酮、