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消除反应
消除反应
一. 反应的类型
二. β-消除反应机理
三. β-消除反应的定向
四. 消除与取代反应的竞争
五、α－消除反应
一、消除反应的类型
• β-消除反应 （1,2 – 消除反应）
R R R R
R C C R R C C R + HL
H L
• α-消除反应 （1,1 – 消除反应）
R A R
C C + A + B
R B R
• γ-消除反应 （1,3 – 消除反应）
H H
H2 R R
R C C C R + HX
H X
例
如 H
H H
：
+ (CH ) COK C + (CH ) COH + KCl
C 3 3 3 3
H Cl H
CH3
H3C
C H OH
CH3 C Br + C H ONa 2 5
2 5 C CH +NaBr + C H OH
2 2 5
H2C H H3C
CH2
CHCH CH F + C H ONa CH + C H OH + NaF
2 2 2 5 2 5
C
H H2
二、β-消除反应
• 卤代烃脱卤化氢：
R CH CH X +OH − →RCH CH =+H O +X −
2 2 2 2
• 醇的脱水：
R CH CH OH +H + →RCH CH =+H O +H +
2 2 2 2
• 季铵碱的热裂
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