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优秀学习资料 欢迎下载 高中化学有机合成与推断突破口 一、有机物结构与性质梳理 1、物理性质 （1）、状态 ：固态——饱和高级脂肪酸、脂肪、 TNT、萘、蒽、葡萄糖、果糖、麦芽糖、淀粉、纤维素、 醋酸（ 16.6 ℃以下）、针状的 TNT； 气态 —— C 以下烷、烯、炔、甲醛、一氯甲烷 4 液态 —— 油状——硝基苯、溴乙烷、乙酸乙酯、油酸 粘稠状——石油、乙二醇、丙三醇 3 2 3 （2 ）、气味 ：无味——甲烷、乙炔（常因混有 PH、H S 和 AsH 而带有臭味） ； 稍有气味 ——乙烯 特殊气味 ——苯及同系物、萘、石油、苯酚 刺激性 ——甲醛、甲酸、乙酸、乙醛 甜味 ——乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖、麦芽糖 香味——乙醇、低级酯 苦杏仁味 ——硝基苯 （3）、颜色 ： 白色——葡萄糖、多糖 淡黄色 —— TNT、不纯的硝基苯 黑色或深棕色 ——石油 （4 ）、密度 ： 比水轻的——苯及其同系物、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油 比水重的——硝基苯、溴苯、乙二醇、丙三醇、 CCl4 、氯仿、溴代烃、碘代烃、二硫化碳 （5）、挥发性 ：乙醇、乙酸、乙醛 （6）、升华性 ：萘、蒽 （7）、水溶性 ：不溶 ：高级脂肪酸、酯、硝基苯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、萘、蒽、石油、卤代 烃、 TNT：微溶 ：苯酚、乙炔、苯甲酸 易溶 ：甲醛、乙酸、乙二醇、苯磺酸 与水混溶 ：乙醇、苯酚（ 70℃以上）、乙醛、甲酸、丙三醇 2、 通式： ①符合 C H 为烷烃，符合 C H 为烯烃，符合 CnH2n-2 为炔烃，符合 CnH2n-6 为苯的同系物， 符合 C H O n 2n+2 n 2n n 2n+2 n 2n n 2n 2 为醇或醚，符合 C H O为醛或酮，符合 C H O 为一元饱和脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯。 ② C：H=1： 1 的有机物有：乙炔、苯、苯酚、苯乙烯、立方烷 ③ C：H=1：2 的有机物有烯烃、环烷烃、饱和一元醛、饱和一元酸、普通酯、葡萄糖等 ④ C：H=1：4 的有机物有 CH4 、 CH3OH、CO(NH2) 2 优秀学习资料 欢迎下载 3、结构 ①具有 4 原子共线的可能含碳碳叁键。 ②具有 4 原子共面的可能含醛基。 ③具有 6 原子共面的可能含碳碳双键。 ④具有 12 原子共面的应含有苯环。 4 ．不饱和度的推算 ：一个双键或一个环，不饱和度均为 1；一个叁键不饱和度为 2 ；一个苯环，可看作是 一个环加三个叁键，不饱和度为 4 ；不饱和度为 1，与相同碳原子数的有机物相比，少两个 H，不饱和度为 2，少四个 H，依此类推。 5、有机反应条件 ① NaOH醇溶液并加热：卤代烃的消去反应。 ② NaOH水溶液并加热：卤代烃或酯的水解反应。 ③浓 H2SO4 并加热：醇脱水生成醚或不饱化合物；醇与酸的酯化反应；纤维素水解。 ④稀酸并加热：酯或淀粉的水解反应。 ⑤催化剂并有氧气：醇氧化为醛或醛氧化为酸。 ⑥催化剂并有氢气：碳碳双键 、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。 ⑦催化剂并有 X2 ：苯环上的 H原子直接被取代；光照并有 X2 ：X2 与烷或苯环侧链烃基上的 H 原子发生的 取代反应。 6．有特殊性的有机物归纳： ① 醇羟基：跟钠发生置换反应、可能脱水成烯、可能氧化成醛或酮、酯化反应 ② 酚羟基：弱酸性