有机化学及实验 有机化学及实验 烷烃02.pptVIP

jzddmjx@163.com 第二章 饱和脂肪烃（烷烃) 第二章 烷 烃 2 烷 烃 2. 烷 烃 2.1烷烃的通式和构造异构 2.1烷烃的通式和构造异构 练一练 2.2.2 烷基 采用IUPAC命名原则，结合我国文字特点制订，国际通用 练一练 能量相近的原子轨道，可进行杂化，组成能量相等的杂化轨道。 甲烷的构型 2.4 烷烃的构象 分子中基团原子空间形象的图示：为了说明结构特征，先讲几种立体化学表示方法，其中只有一种是平面式的。 2.5 烷烃的物理性质 §2-5 烷烃的化学性质 一、氧化反应 燃烧 CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + 882 kJ·mol-1 (55kJ/g) C10H22 + 15.5O2 → 10CO2 + 11H2O + 6778 kJ·mol-1 (48kJ/g)通式:CnH2n+2 + [(3n+1)/2]O2 → nCO2 + (n+1)H2O + Q 取代反应：一种原子或原子团被另一种原子或原子团代替的反应。 卤代反应：有机分子中氢原子被卤素原子取代的反应。 CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl 2.其他烷烃的氯化 P25---2，3，5 课 后 习 题 2.3 烷烃的结构 一、碳原子的sp3杂化 CH4分子： C原子的电子排布式为 1s22s22px12py12pz0 价键理论的要点 电子配对原理 最大重叠原理 1. 2. 温故而知新！ 例如，H2分子的形成可表示为: H↑+H↓→H↑↓H 或简写成 H∶H或H—H 电子配对原理 两个键合原子互相接近时，各提供1个自旋方向 相反的电子彼此配对，形成共价键，故价键理论又 称电子配对法。 C原子两个未成对的电子分别占据两个角度分布最大值互成90°的p轨道，它只能和两个氢原子的1s未成对电子配对成键，而且，两个氢原子的1s轨道从2px、2py角度分布最大值方向发生重叠，形成键角位90°的CH2分子。 实验测知CH4分子中的键长、键角却是相同的，CH4分子的构型是正四面体，C原子位于正四面体中心，H原子分别位于四面体的顶点。 为此，1931 年，鲍林和斯莱脱在价键理论的基础上，提出了杂化轨道概念。 显然价键理论并不符合实际。因此，价键理论是不全面的，必须加以补充和发展。那么，如何解释甲烷中碳的四价与甲烷的正四面体结构呢？ 碳的外层电子结构 2S22P2 碳为什么呈现四价? sp3杂化 1个S轨道与3个P轨道杂化形成4个能量等同新轨道的过程。4个新轨道称为sp3杂化轨道。空间伸展方向为正四面体的4个顶点。 2.3.1甲烷的结构 杂化轨道理论解释： 2S2 2P2 4个SP3杂化轨道 激发 杂化 基态 激发态 线性组合 四条轨道在杂化前后有什么不同？ 1.形状不同； 2.空间伸展方向不同； 3.能量不同。 杂化的结果： ①sp3轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。 ②4个sp3杂化轨道间取最大的空间距离为正四面体构型，键角为109.5°。（构型——原子在空间的排列方式。） ③四个轨道完全相同。 轨道以头对头方式重叠形成的键是σ-键。 SP3杂化轨道 甲烷分子的形成 σ-键的特点：①键能较大 ②可沿轴线自由旋转 甲烷的结构 甲烷的分子模型 球棍模型 斯陶特模型 透视模型 乙烷分子（CH3-CH3）的形成 常见烷烃的球棍模型 甲烷 乙烷 正丁烷 丙烷 异丁烷 构象 围绕单键旋转而产生的分子中原子或基团在空间的不同排列形式。 不同构象间互称构象异构体。 (伞型式) (锯架式) 表示前碳 表示后碳 2.4 烷烃的构象 （楔形透视式） 2.4.1乙烷的构象 重叠式： 交叉式： Newman投影式 2.4 烷烃的构象 乙烷的两种典型构象 透视式 投影式 (Newman式) 重叠式 交叉式 问题:理论上乙烷的构象有多少个? 两种极限构象 其它介于两者之间 二、 直链烷烃的构象 ∵交叉构型最稳定， ∴直链烷烃中碳链呈平面锯齿形。 状态：C1-C4为气体 C5-C17为液体 C18以上固体 石蜡烃 沸点（b.p）