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6 碳氧单键化合物 内容提要 在学习含C、H 、卤素化合物后，继续研究含C、H 、O 、卤素且具有C －O 单键的化合物。这类化合物由于O 原子 的引 ，诱导了结构的电荷改变。由此使这类化合物具有许多与前述所讲化合物不酮的物理、化学性质。掌握这类化合 物的结构特征及其性质是本章的重点，也是难点。 含氧有机化合物是指有机化合物中的碳原子直接与氧原子相连的化合物。含氧有机化合物是自然 界中数目最多的有机化合物。含氧化合物中碳原子与氧原子之间的化学键类型可以分为碳氧单键和碳 氧双键。由于碳氧单键化合物与碳氧双键化合物中的化学键类型不同，所以这两类化合物的化学性质 也不同。本章只讨论含碳氧单键的化合物。 6.1 碳氧单键化合物的分类和命名 根据碳氧单键化合物的结构特点，可将其主要分为醇、酚、醚(见表6.1) 。 表6.1 碳氧单键化合物类型 类 型 官 能 团 官能团名称 通 式 实 例 醇 ―OH 羟基（醇） ROH CH OH 甲醇 3 酚 ―OH 羟基（酚） ArOH C H OH 苯酚 6 5 醚 C ―O ―C 醚键 ROR,ROAr,ArOAr C H OCH 苯甲醚 6 5 3 每类化合物都可以根据与氧原子所连基团的不同进一步分类。此外，碳氧单键化合物还包括无机 含氧酸酯( 即烃基与无机酸根相连的有机化合物) ，例如(CH O) SO 硫酸二甲酯，无机含氧酸酯主要用 3 2 2 作烃基化试剂。 6.1.1 醇的分类与命名 6.1.1.1 醇的分类 3 脂肪烃中氢被羟基( ―OH)取代后得到的化合物称为醇(alcohol) 。在醇分子中，羟基与sp 杂化的碳 原子相连。醇可以分别按羟基的多少，与羟基连的碳原子的类型及烃基结构来分类。按醇中羟基多少， 可分为一元醇，二元醇，和多元醇。在一元醇中，按照与羟基相连的碳原子的类型，可分为伯、仲、 叔醇。 例： CH CH OH (CH ) CHOH (CH ) COH 3 2 3 2 3 3 伯醇 仲醇 叔醇 根据醇分子中烃基的类别，可分为脂肪醇和芳香醇。 CH CH OH C H OH ArCH OH 3 2 6 11 2 脂肪醇 脂肪醇 芳香醇 脂肪醇又可分为饱和醇和不饱和醇，不饱和醇是在烃基中含有不饱和键。例如： CH ＝CHCH OH CH ＝CHCH CH OH CH ＝CHOH 2 2 2 2 2 2 (烯丙基醇) (孤立式不饱和醇) ( 乙烯醇) 乙烯醇不稳定，容易互变为比较稳定的醛或酮。这在炔烃的水化反应中已讨论过(见2.3.2.2) 。 6.1.1.2 醇的命名 简单的一元醇可用普通命名法命名。根据