有机化学合成与推断(选修)-2017年高考题和高考模拟题化学分项版汇编Word版含解析.docxVIP

2017 年高考试题 ， 1．【 2017 新课标 1 卷】（ 15 分） 化合物 H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物 A 制备 H 的一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： 1）A 的化学名称是 __________ 。 （ 2）由 C 生成 D 和 E 生成 F 的反应类型分别是 __________ 、 _________。 3）E 的结构简式为 ____________。 4）G为甲苯的同分异构体，由 F 生成 H 的化学方程式为 ___________。 （ 5）芳香化合物 X 是 F 的同分异构体， X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2，其核磁共振氢谱 显示有 4 种不同化学环境的氢，峰面积比为 6∶ 2∶ 1∶ 1，写出 2 种符合要求的 X 的结构简 式____________ 。 （ 6）写出用环戊烷和 2–丁炔为原料制备化合物 的合成路线 （其他试剂任选） 。 【答案】（ 1）苯甲醛 （ 2）加成反应 取代反应 （3） 4） （ 5） 、 、 、 （任写两种） 6） D→E为消去反应，结合 D 的分子式及 D的生成反应，则 D 为 ，所以 C为 ，B 为 ，再结合已知反应①， A 为 。 （ 1）根据以上分析可知 A 的名称是苯甲醛。 （ 2）C→D为 C=C与 Br 2 的加成反应， E→F是酯化反应；（ 3）E 的结构简式为 。 （ 4 ） F 生 成 H 的 化 学 方 程 式 为 。 （ 5）F 为 ，根据题意，其同分异构体中含有苯环、— COOH，先考虑 对称结构，一种情况是其余部分写成两个— CH=CH2，则连接在苯环上不符合要求，其次是写成两 个— CH3和一个— C≡CH，则其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢， 峰面积比为 6∶ 2∶ 1∶ 1 的有机物结构简式为 、 、 、 。 （ 6）根据已知②，环己烷需要先转变成环己烯，再与 2- 丁炔进行加成就可以连接两个碳链，再 用 Br 2 与碳链上双键加成即可，即路线图为： 。 【名师点睛】高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机 物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识， 涉及常见有机物官能团的结构、 性质及相互 转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这高考有机化学复习备考的方向。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的 转化要掌握好， 这是解决有机化学题的基础。 有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终 产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。 同分异构体类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利 用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。 物质的合成路线不同于反应过程， 只需写出关 键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。本题较 全面的考查了考生对有机物的性质、 物质的反应类型、 物质之间的相互转化关系和一些基本概念、 基本理论的掌握和应用能力。 @ 2．【 2017 新课标 2 卷】（ 15 分） 化合物 G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成 G的路线如下： 已知以下信息： ① A 的核磁共振氢谱为单峰； B 的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为 6∶1∶ 1。 D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢； 1 mol D 可与 1 mol NaOH 或 2 mol Na 反应。回答下列问题： （ 1）A 的结构简式为 ____________。 （ 2）B 的化学名称为 ____________。 （ 3）C 与 D 反应生成 E 的化学方程式为 ____________。（ 4）由 E 生成 F 的反应类型为 ____________。 （ 5）G的分子式为  ____________ 。 （ 6）L 是  D 的同分异构体，可与  FeCl 3 溶液发生显色反应，  1 mol  的  L 可与  2 mol 的  Na2CO3 反应， L 共有  ______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为  3∶ 2 ∶ 2 ∶ 1  的结构简式为 ___________、 ____________。 【答案】（ 1） （ 2）2- 丙醇（或异丙醇） 3） 4）取代反应（5） C18H31NO4 6） 6 CH2OH，且为对位结构，则  D 的结构简式为  。