(完整)高考同分异构体的书写专项训练(1).doc

- 1 - 同分异构体专项训练 总体思路：类别异构→碳链异构→位置异位。 类别异构（详见下表） 组成通式 可能的类别 典型实例 CH 2 =CHCH H C CH 2 CnH 2n 烯烃 环烷烃 2 CH 2 CnH 2n-2 炔烃 二烯烃 环烯烃 CH= CCH 2CH3 CH 2=CHCH=CH 2 C H O 醇 醚 C H OH CH 3 OCH 3 n 2n+2 2 5 CH CH CHO CH COCH 3 CH=CHCH OH 3 2 3 2 n 2n O 醛 酮 烯醇 环醇 环醚 CH 3CH CH 2 CH2 CH OH C H O CH2 C H O 羧酸 酯 羟基醛 羟基酮 CH COOH HCOOCH 3 HOCH 2 CHO n 2n 2 烯二醇 3 CnH 2n-6O 酚 芳香醇 芳香醚 H 3CC6H 4OH C6H5CH 2OH C6H5OCH 3 CnH2n+1 NO2 硝基烷烃 氨基酸 CH 3CH 2NO 2 H2NCH 2COOH Cn(H 2O) m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖（ C6H 12O6） 蔗糖与麦芽糖（ C12H 22O11） 【经典例题】 例 1 . 某烃的一种同分异构只能生成 1 种一氯代物，该烃的分子式可以是（ ） A ． C H 8 B ．C H 10 C． C H 12 D． C H 14 3 4 5 6 解析：分析 C 、 各种结构，生成的一氯代物不只 1 种。从 CH 4、 C2H6 的一氯 3H8 、 C4H10 、 C6H 14 代物只有 1 种，得出正确答案为 C。 例 2 . 液晶是一种新型材料。 MBBA 是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛 A 和胺 B 去水缩合的产物。 CH O CH=N CH CH CH CH 3 （ MBBA ） 3 2 2 2 （ 1） 对位上有— C4 H9 的苯胺可能有 4 种异构体 ，它们是： ； （ 2） 醛 A 的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有 6 种，它们 是 、 、 - 1 - - 2 - 解析 ：（ 1）无类别异构、位置异构之虑，只有— C4H 9 的碳架异构； 2） 题中有两个条件：属于酯类化合物且结构中含有苯环，不涉及类别异构。通过有序的思维来列举同分异构体可以确保快速、准确。可以按类别异构到碳链异构再到官能团或取代基位置异构的顺序进行有序的列举，同时要充分利用“对称性”防漏剔增。 例 3 萘分子的结构可以表示为 或 ，两者是等同的。 苯并 [α ]芘是 强致癌物质（存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧的烟雾和内燃机的尾气中） 。它的分子由 5 个苯环 并合而成，其结构式可以表示为（Ⅰ）或（Ⅱ）式： （Ⅰ） (Ⅱ ) 这两者也是等同的。现有结构式 A B C D A B C D 其中：与（Ⅰ） 、（Ⅱ）式等同的结构式是（ ）； 与（Ⅰ）、（Ⅱ）式同分异构体的是（ ）。（全国高考题 ） 解析： 以（Ⅰ）式为基准，图形从纸面上取出向右翻转 180 度后再贴回纸面即得 D 式，将 D 式在纸面上反时针旋转 45 度即得 A 式。因此， A 、D 都与（Ⅰ）、(Ⅱ )式等同。也可以（Ⅱ）式为基准， 将（Ⅱ）式图形在纸面上反时针旋转 180 度即得 A 式，（Ⅱ）式在纸面上反时针旋转 135 度即得 D 式。 从分子组成来看， （Ⅰ）式是 C20H 12， B 式也是 C20H12，而 C 式是 C19H12，所以 B 是Ⅰ、Ⅱ 的同分异构体，而 C 式不是。 答案是（ 1）AD ；（2）B 。判断两结构是否相等的思维过程是： （ 1）用系统命名法命名时名称相同者； （ 2）将分子整体旋转、翻转后能“重合”者。 例 4 已知萘的 n 溴代物和 m 溴代物的种数相等，则 n 与 m（n 不等于 m）的关系是 A n+m=6 B n+m=4C n+m=8 D 无法确定 解析： 解题过程中要避免犯策略性错误，就要见机而行，变“正面强攻”为“侧翼出击” ，转换 思维角度和思维方向。正确思路是：从萘的分子式 C10H8 出发，从分子中取代 a 个 H（ C10H8-a Br a）与 取代 8-a 个 H(C 10HaBr 8-a)的同分异构体的种数相等，故 n+m=a+(8-a)=8, 选 C。 解答本题的策略在于“等价”变通，如 CHCl 3 与 CH Cl 、CH =CHCl 与 CCl =CHCl 、 3 2 2 C H 19 OH（醇类）与 C H Cl 等等同分异构体的种数相等。 9 9 19 解题思维策略对完成条件向结果转化和实现解题起着关键性的作用。策略性错误主要是指解题方向上的偏差，造成思维受阻或解题过