第九章芳环取代.docxVIP

一?亲电取代反应(Se) 1 ? Additon-Elimination mechanism 十 E+NiTE+7T- complex^complex 十 E+NiT E+ 7T- complex ^complex e.g. Bromination: Br2 + Br2 + FeBr3 - FeBr3 Friedel-Crafts reaction: 烷基化——苯环上H被-R取代 0 酰基化——苯环上H被R-C取代 (D Alkylation 烷基化试剂：卤代烷*烯、醇等 催化剂：A1C13、FeCl3 BF3等路易斯酸或质子酸 I] + C2H5Br ? A1C14I + I] + C2H5Br ? A1C14 I + H2C=CH2 + CH3CH2OH I + HBr + h2o H2SO4 傅■克烷基化反应历程 CH3CH2—C1: + A1C13 壬C2H5- Cl -A1C13 ■ ■ CH3CH2++ A1C14 a ■络合物 H ch2ch3 H ch2ch3 + A1C14 - ch2ch3 A U + Ag + HC1 ② Acylation ② Acylation A） 反应历程相似 B） 催化剂相同 C） 苯环上有强吸电子基时不能反应 酰基化与烷基化不同之处 烷基化反应 酰基化反应 不易停留在一元取代阶段 容易停留在一元取代阶段 需催化量的催化剂 需