化学竞赛有机化学试题(含答案)（2020年10月整理）.pdfVIP

3、以下是心环烯（Corannulene ）的一种合成路线。 （1）写出A~H 代表的反应试剂和条件或化合物结构。（8 分） （2 ）化合物Ⅰ→Ⅱ反应中脱掉两个小分子，写出它们的结构，并写出Ⅰ→Ⅱ反应的历程。 （6 分） Cl O A KCN B C SOCl2 D E 丙酮 O O O F G OH Br Br TiCl ,Zn Br Br 4 心环烯（Corannulene） H Br Br Br Br 4、由结核杆菌的脂肪囊皂化得到有机酸tuberculostearic acid ，它的合成路线如下，写出合 成中英文字母A~K 代表的化合物结构或反应条件。（11 分） ( 1)OH /H O 2 A (C H Br) + B (C H O Na) C COOH 10 2 1 7 11 4 (2) H / △ O D F Mg I COOC H E G (C12H25Br) H 2 5 O J (1)OH /H O K 2 COOH tuberculostearic acid (2) H O 3 1 1 5、（K）是一种女性荷尔蒙，控制性别差异及影响生理行为。已报道了多种合成方法，其中 之一以（A ）、（B）为原料合成，步骤如下（19 分）： O C CH KOH H / Pd H+ AlCl + (C) 2 (D)