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例如: 甲苯 异丙苯 苯乙烯 (乙烯苯) 苯乙炔 (乙炔苯) (2) 苯的二元烃基取代物有三种异构体, 它们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不同而引起的, 命名时用邻: 表示两个取代基处于邻位,用间:表示两个取代基团处于中间相隔一个碳原子的两个碳上,用对:表示两个取代基团处于对角位置,邻、间、对也可用1,2?、1,3?、1,4?表示。例如: 1,2-二甲苯 (邻二甲苯) 1,3-二甲苯 (间二甲苯) 1,4-二甲苯 (对二甲苯) 1-甲基-2-乙苯 (邻甲基乙苯) 1-甲基-3-丙苯 (间甲基丙苯) 1-甲基-4-异丙苯 (对甲基异丙苯) 例如: 练习 选修5 P16 2(3) 、 3(5) P25 4(3) 1、芳香族化合物:含有一个或多个苯环的化合物 2、芳香烃:含有一个或多个苯环的烃类。 3、苯的同系物:苯环和烷基构成的化合物。 三者的关系? 芳香族化合物 芳香烃 苯及苯的同系物 成才之路学习指导P41 教材点拨 — CH CH2 —CH3 1、下列物质中,属于芳香烃且属于苯的同系物的是( ) A B C D C 典型例题 2、下列说法正确的是( ) A 芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n≥6) B 苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质 C苯和甲苯都不能使酸性高锰酸钾褪色 D苯和甲苯都能和卤素单质、硝酸等发生取代反应 D 3、下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是 ( ) A.甲苯的反应生成三硝基甲苯 B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D.1 mol甲苯与3 molH2发生加成反应 A 4、能使酸性高锰酸钾溶液褪色而不能使溴水褪色的烃是 A.CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 B. - - CH2-CH2-CH2-CH3 C. D. D 讨论:怎样区分己烷、1-己烯和邻二甲苯? 2、下列说法正确的是 ( ) A.从苯的分子组成来看远没有达到饱和,所以它能使溴水褪色 B.由于苯分子组成的含碳量高,所以在空气中燃烧时,会产生明亮并带浓烟的火焰 C.一定条件下苯能发生取代反应和加成反应 D.苯是单、双键交替组成的环状结构 BC 课堂练习: 1、下列各组物质中可以用分液漏斗分离的( ) A. 酒精与碘 B. 溴与四氯化碳 C. 硝基苯与水 D. 苯与溴苯 C * 苯 苯的同系物 1825年,英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯,并测得其含碳量,确定其最简式为CH;1834年,德国科学家米希尔里希制得苯,并将其命名为苯;之后,法国化学家日拉尔等确定其分子量为78,分子式为C6H6。 一、苯 苯的可能结构: ① CH≡C—CH2—CH2—C≡CH ②CH2=C=CH—CH=C=CH2 ③CH2=CH—CH=CH—C≡CH …… 讨论:若苯分子为上述结构之一,则其应具有什么重要化学性质?可设计怎样的实验来证明? 根据苯的分子式(C6H6)推测其结构 现象: 结论:苯不能与Br2水反应,但能萃取溴水中的Br2; 实验3—1: 验证苯的分子结构 总结:苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。 实验: 分别往苯中加入酸性KMnO4和Br2水,振荡 1、上下分层,上层无色,下层紫红色 结论:苯不能使KMnO4溶液褪色 2、上下分层,上层橙色,下层几乎无色 凯库勒苯的结构 那么苯分子到底是怎样的结构呢? Cl Cl Cl Cl 结论: 苯环中的碳碳键不是一般的单键和双键 C-C :1.54×10-10m C=C :1.33×10-10m 1.4×10-10m 结论: 苯环中的碳碳键介于单键和双键之间 苯的一氯代物:一种 苯的邻二氯代物:一种 资料: 苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的键。所以,也常用 表示苯分子 凯库勒式不能准确表示苯分子的结构。但 为了纪念凯库勒对苯分子结构研究的巨大贡献,现在仍沿用凯库勒结构式表示. (二)苯的分子结构: 分子式:C6H6 结构式: 结构简式: 或 球棍模型 比例模型 结构特点: 1.具有平面正六边形结构,所有原子(十二原子)均在同 一平面上; 2.苯环中所有碳碳键等同,是一种介于单键和双键之间 的独特的键。碳碳键的
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