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2017 年高考有机化学合成与推断解析
2017 年高考试题 ,
1.【 2017 新课标 1 卷】( 15 分)
化合物 H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物 A 制备 H 的一种合成路线如下:
已知:
回答下列问题:
(1)A 的化学名称是 __________ 。
(2 )由 C 生成 D 和 E 生成 F 的反应类型分别是 __________ 、_________ 。
(3)E 的结构简式为 ____________ 。
(4 )G为甲苯的同分异构体,由 F 生成 H 的化学方程式为 ___________ 。
(5)芳香化合物 X 是 F 的同分异构体, X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO,其核磁共振氢谱
2
显示有 4 种不同化学环境的氢,峰面积比为 6 ∶2 ∶1 ∶1,写出 2 种符合要求的 X 的结构简
式____________ 。
(6)写出用环戊烷和 2 –丁炔为原料制备化合物 的合成路线 ________(其他试剂任选) 。
【答案】(1)苯甲醛 (2 )加成反应 取代反应 (3 )
。
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(4 )
(5) 、 、 、 (任写两种)
(6)
D→ E 为消去反应,结合 D 的分子式及 D 的生成反应,则 D 为 ,所以 C为
, B 为 , 再 结 合 已 知 反 应 ① , A 为
。(1)根据以上分析可知 A 的名称是苯甲醛。
(2 )C→ D为 C=C与 Br2 的加成反应 ,E→ F是酯化反应 ;(3 )E 的结构简式为 。
( 4 ) F 生 成 H 的 化 学 方 程 式 为
。
。
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(5)F 为 ,根据题意,其同分异构体中含有苯环、 — COOH,先考虑
对称结构,一种情况是其余部分写成两个 — CH=CH2 ,则连接在苯环上不符合要求,其次是写成两
3
个 — CH和一个 — C≡CH,则其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢, 峰面积比为 6 ∶2 ∶1 ∶
1 的有机物结构简式为 、 、 、 。
(6)根据已知②,环己烷需要先转
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