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高中有机化学基础知识点归纳 ( 全) 高中《有机化学基础》知识点 一、重要的反应 1．能使溴水（ Br 2/H2O）褪色的物质 ① 通过加成反应使之褪色：含有 、— C≡C—的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产 生白色沉淀。 ③ 通过氧化反应使之褪色：含有 —CHO （醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯 净的只含有 —CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 2．能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO4/H+ 褪色的物质 1）有机物：含有 、— C≡C—、— OH （较慢）、— CHO 的物质 苯环相连的侧 链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2 ）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如 2 、 2- 、SO2、 32- 、Br- 、I - 、Fe2+ H S S SO 3．与 Na 反应的有机物：含有— OH 、— COOH 的有机物 与 NaOH 反应的有机物：常温下，易与 —COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与 Na2CO3 反应的有机物：含有— COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出 CO 2 气体；与 NaHCO 3 反应的有机物：含有— COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的 CO2 气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH → H2NCH 2COONa + H 2O 2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的— COOH 和呈碱性的— NH 2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 1）发生银镜反应的有机物：含有— CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） 2）银氨溶液 [Ag(NH 3)2OH] （多伦试剂）的配制： 向一定量 2% 的 AgNO 3 溶液中逐滴加入 2% 的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完 全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热 酸性条件下，则有 + +OH-+3H + == Ag + + Ag(NH 3)2 ．．．．．．． 2NH 4+ + H2O 而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式： AgNO 3 + NH 3· 2 ↓ 43 AgOH + 2NH 3· 2 H O == AgOH +NH NO H O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH 3 2 2 Ag ↓ + RCOONH 4 + 3NH 3 ) OH + H2O 【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、 3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH 3 2 OH ↓ 4 23 + 6NH 3 + ) 4Ag + (NH) CO 2H 2O 乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH 3 2 ↓ 4 2 2 4 + 6NH 3 + ) OH 4Ag + (NH ) C O 2H 2O 甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH 3 2 2 Ag ↓ 4 2 3 + 2NH 3 + ) OH + (NH )CO H2O 葡萄糖：（过量）CH2 4 CHO 3 2 2Ag ↓ OH(CHOH) +2Ag(NH ) OH +CH 2OH(CHOH) 4COONH 4+3NH 3 + H 2O （6）定量关系：— CHO ～2Ag(NH) 2 OH ～ 2 Ag HCHO ～ 2 ～ 4 Ag 4Ag(NH) OH 6．与新制 Cu(OH)2 悬浊液（斐林试剂）的反应 （1）有机物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和，但 NaOH 仍过量，后氧化）、醛、还原性 糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。 （2）斐林试剂的配制：向一定量 10% 的 NaOH 溶液中，滴加几滴  2% 的  CuSO 4 溶液， 得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂） 。 3）反应条件：碱过量、加热煮沸 ．．．．．．．． 4）实验现象： 若有机物只有官能团醛基 （— CHO ），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中， 常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； ② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖） ，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖） 红色沉淀生成； 5）有关反应方程式： 2NaOH + CuSO 4 == Cu(OH) 2↓+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)  2  RCOOH + Cu