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南京理工大学
2007 年有机化学试卷
参考答案:
一、 1. (Z)-3- 乙基 -2- 溴-2- 己烯
2. (2R,3R)-2- 甲基 -3-羟基丁酸
3.8-氯 -1- 萘磺酸
4. 碘化三甲基丁基铵
5. 2-环己烯醇
二、
H
H
COCl
2.
1.
3.
Cl
S
CH 3
Me
4.
5. Me C
3
三、 1. BCE 2. ABDCE
3. BCDEA
4. ACDB5. CDE6. ACDB
四、
CHBrCH 3
CH=CH 2
CH 2CH 2Br
A
B
C
Cl
Cl
Cl
CH 2CH 2C CH
CH 2CH 2COCH 3
COCH3
D
E
F
Cl
Cl
COCH3
COCH 3
CH 2Cl
G
H
I
NO2
NH 2
HO 2C
CH 2Cl
J HOC
2
五、
A
AgNO 3
AgCl
立即
Br 2 /CCl 2 退色
B
1. C
EtOH
AgCl
立即
退色
D
E
AgCl
稍后
1
CHI 3
Ag(NH 3 )2
+
: B
A
CO 2
Ag
: E
NaHCO
-
2.
B
3
I 2/OH
i. HI/
white
C
C
D
ii. Br
2/H 2O
D
E
CHI 3
六、
1.
水层
i. H +
A
i. CO 2/Et2O
ii. 过滤
水层
蒸馏
ii. 分层
有机层
B
A
i. NaOH/Et 2O
回收醚
B
i. H O+/
C
ii. 分层
white
3
D
C
有机层 i. 饱和 NaHSO3
ii. 蒸馏
ii. 过滤
液体 D
2. Hinsberg 三级胺分离法:
i. OH -(aq)/
A
固体
B
i. TsCl/NaOH
ii.
分层
i. OH -(aq)/
B
ii.
i. H
+
固体
A
过滤
C
ii. 分层
液体 AC
ii. 过滤
液体 C
七、
1. CH 3CH2OH
KBr
CH 3CH 2Br(A)
H2SO4/
PhCH3
NBS
PhCH2Br
Mg
PhCH2MgBr
i. O
ii. H 3O+
Et 2O
PhCH2 CH2CH2OH
i. Na
TM
ii. A
KMnO 4
i. P/Br 2
BrCH 2COOEt
2. CH3CH2OH
CH 3 COOH
ii. EtOH/H +/
O
O
i. EtONa
O
O
i. OH -(aq),
OEt
ii. BrCH
CO
Et
OEt
TM
CO Et
ii. H
+
2
2
,
2
2
CH3
CH 3
CH 3
CH 3
3.
HNO 3
Fe/HCl
Br 2
H2SO4
H O Br
Br
NO2
NH 2
2
NH 2
i. NaNO 2
CH 3
CH 2CN
H SO
4
i. NBS
H3O+
2
TM
ii. HCHO
ii. NaCN
Br
Br
Br
Br
4.
O
OH
O O
HC CNa
O
O
Br
OH
HCl(g)
Br
Pd-BaSO4
H3O+
O
i. Hg(OAc) 2
O
O
H2O
H2,喹啉
TM
ii. NaBH 4
OH
i. NaOH
OCH 3
AlCl 3
OCH 3
5.
Zn(Hg)
ii. Me 2SO4
(CH CH
CO) O
TM
2
HCl
3
2
COCH 2CH 3
八、
1. A
CHO
B
CHO
C
CHO
OH
D
CH3
F
CH3
O
E OHC
CHO
HO 2CCO2H
CH3
CH3
CH3
G NaO2C CH 2OH
CH3
2. Me2CH-CHO
九 、
3
OH
HBr(c)
O+ H2
-H2O
CH3CH=CHC + H2
Br
-
Br-
Br
CH3CH=CHCH 2Br
南京理工大学
2008 有机化学试题 参考答案
一、用系统命名法命名下列化合物:
1.
2- 乙基 -7- 羟基二环【 4.3.0】壬烷
2.
4- 甲酰基 -2- 甲氧基苯甲酸
3.
(2R,3S)-2- 溴 -3- 碘丁烷
4.
(2Z,4E)-5- 甲基 -6- 氯-3- 溴 -2,4- 己
二烯
N-(4- 甲氧基苯基 )-4- 甲基苯胺二、写出下列化合物的构造式:
1. Me N+ C H
OH-
O
3.
S
NCl
3
12 25
2.
N
O
H3C
O
4.
CH3
5.
O
三、基本概念判断题:
1. BCA
2. EACDB
3. CABED
4. AD
5. DCAB
6. CBAD
7. ACD
四、完成反应题:
A NaO 3S
N2+
B
N=N
SO 3Na
OH
COCl CHO
E CH 2 =CHCO 2 Et
O
O
C
D
F HO
OH
NH 2
C2H
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