消除反应的机理一般为E1和E2E2反应机理SN2反应机理进攻培训资料.ppt

消除反应的机理一般为E1和E2E2反应机理SN2反应机理进攻;C=C;碳原子轨道的sp2杂化： ;碳碳双键的组成：;;;碳架异构、位置异构、顺反异构 由于室温下双键不能自由 旋转;2-丁烯的顺反异构;C=C 1.346 1.347 CCC 126.4 o 123.8 o b.p. (m.p.) 4 o C (-138.9 o C) 1 o C (-105.6 o C) ? 0.33 0 ; 几个重要的烯基;由于双键不能自由旋转而引起的顺反异构体用Z, E表示。确定Z, E的原则是：按顺序规则确定与双键碳原子相连二个基团的大小，由大到小用箭头标出。二个双键碳原子连的基团箭头方向一致，双键为Z构型；箭头方向相反，双键为E构型。;实例一;双键在环上，以环为母体， 双键在链上，链为母体，环为取代基。;(3S,4Z)-3-甲基-4-辛稀;6.2 烯烃的相对稳定性;1 卤代烷失卤化氢---消除反应 2 醇失水---脱水反应 ;6.3.1 消除反应 (Elimination---E);E2反应机理;E1反应机理;(1) 3oRX和空阻大的1oRX、2oRX在没有碱或极少量碱 存在下常以E1反应机制进行消除反应。;E2反应的机理;;;;E2反应的规律;*2. 当卤代烷按扎依采夫规则进行消除可以得到不止一个 立体异构体时,反应具有立体选择性，通常得E型烯烃。;*3. 卤代环烷烃发生E2消除时，卤代环烷烃的消除构象是  优势构象，反应速率快。卤代环烷烃的消除构象不是 优势构象，反应速率慢。;C2H5OK-C2H5OH;E2 与SN2的竞争;*2. 2oRX在在有碱时，多数以E2占优势。;6.3.3 卤代烷的E1反应;E1反应中的重排反应;E1 与SN1的竞争;---空间位阻影响大;卤代烷;(SN2);6.3.4 醇失水;（2） 醇失水成烯是经E1反应机制进行的。 反应是可逆的。;90OC;（4） 醇失水的立体选择性;（5） 醇失水反应中的双键移位、重排;（6） 反应的竞争问题; 卤代烷和醇发生E1反应的异同点;不 同 点;6.4 烯烃的物理性质;6.5 烯烃的反应; 定义：两个或多个分子相互作用，生成一个 加合产物的反应称为加成反应。;1 烯烃与氢卤酸的加成;讨 论;（2）区位选择性问题;CH3CH2CH=CH2 + HBr CH3CH2CHCH3;;(3)重排问题;17%;2 烯烃的水合反应; ; 反 应 机 理;环己烯的加溴反应;;加氯与加溴反应机制的比较;4 烯烃与次卤酸的加成;反应机理;5 烯烃的羟汞化-去汞还原反应和烷氧化-去汞还原反应;（2）烯烃的烷氧化-去汞还原反应;6.5.2 烯烃的自由基加成;3 反应机理;4 反应规则------过氧化效应;6.5.3 烯烃的硼氢化反应;2 硼氢化--氧化反应;硼氢化反应的机理;硼氢化反应的特点;3 硼氢化--氧化反应的应用实例;;6.5.4 烯烃的氧化;1 烯烃的臭氧化反应;烯烃的臭氧化反应的应用;2 烯烃被KMnO4和OsO4氧化;;（2） 烯烃被OsO4氧化;;+ CH3CO3H;;;;;在酸催化作用下的开环反应：;6.5.5 烯烃的催化氢化;2;;烯烃加成的立体专一性 ;;对映体 （苏式）;;顺-反、反-顺来反应， 一对苏式成对映； 顺-顺、反-反来反应， 内消旋体可生成。;6.5.6 烯烃与卡宾的反应;2 卡宾的制备;（1）对双键的加成反应;+ CHBr3;*4;4 类卡宾与碳碳双键的加成反应;*3 CH2=CH-C-CH3;6.5.7 烯烃的聚合反应;6.5.8 烯烃的?-卤化;2 NBS法（烯丙位的溴化）;（C6H5COO）2;此课件下载可自行编辑修改，仅供参考！感谢您的支持，我们努力做得更好！谢谢