浙江师范大学有机化学4脂环烃.ppt

只有C、H两种元素组成的脂环化合物 分类 饱和脂环烃(环烷烃) 根据碳环中是否 含有不饱和键分为 不饱和脂环烃/坏烯烃 环炔烃  命名: (一)单环烷烃:在相应烷烃名称前加一“环”字。 1.选主链:一般以环作为主体; 2.编号:由连小基团的碳原子开始编号,在此基础上 使其他取代基位号尽可能小 CH CH3 CH3 CH CH, CH 1,4-二甲基环己烷1,3-二甲基环己烷1-甲基-4-异丙基环己烷  (二)单环不饱和烃:当环上连有取代基及不饱和 键时,即为环烯(炔)烃时,不饱和键以最小的号数表 示 CH 3 4-甲基环已烯 三)特殊情况下:如当简单的环上连有较长的 碳链时,也可将环当作取代基,如: CH CHCHCH CH 环丁基戊烷  三、脂环烃的性质 1、物理性质(自学) 2、环烷烃化学性质 (1)取代—五、六元环 自由基反应历程 光照 +Cl2或 t hcl +Br2300 + hBr  (2)加成——三、四元环的特殊反应 (小环烷烃不稳定易开环) A加氢:∠+H Ni CH3-CH2-CH 80℃ H 200℃ CH3-CH2-CH2-CH3 加氢越来越难 常温 B加卤素∠+Br2 ccl Br-Ch2CH2CH2Br +Br2 ccl 4 Br-CH2-CH2-CH2-CH2-Br 使Br2cC棕红色褪去,用以鉴定环丙烷及环丁烷。  注意 室温 △+KMnO4 如何鉴别: CH3-CH=CH2 CH3-CH2-CH3  四、环烷烃的稳定性 三、四元环:不稳定,易开环,加成。 五、六元环:较稳定,取代。 原因:三、四元环分子中有张力, 五元环以上化合物分子中没有张力 或张力很小。 张力是怎样产生的?  (一)环丙烷的结构 实测环丙烷的键长和键角: ∠CCC=105.5°HCH=114° C-c 0. 151nm C-H 0.108nm H 109.5° 1055 H 链烷烃和环丙烷碳碳σ键比较 环丙烷不稳定的原因 (1)角张力109.5 105.5°弯曲键 (2)扭转张力CH重叠构象  (二)环已烷稳定构象 1、环已烷的椅式构象和船式构象: 椅式最稳定