苯佐卡因的合成(20201124231720).pdfVIP

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2020-11-25 发布于四川
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苯佐卡因的合成(20201124231720).pdf

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苯佐卡因的合成一、实验目的 1 设计从对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸乙酯的不同路线，从中选择相应路线。 2 熟练掌握蒸馏、抽滤、回流、洗涤、干燥、熔点测定等基本操作。 3 掌握有机化学实验相关资料的查找和整理及实验报告的制订。二、实验原理苯佐卡因（ Benzocaine ）是对氨基苯甲酸乙酯的通用名称，可作为局部麻醉药物。以对硝基甲苯为原料，可以有三种不同的合成路线制苯佐卡因。苯佐卡因化学名为对氨基苯甲 COOC H 2 5 酸乙酯，化学结构式为：苯佐卡因为白色结晶性粉末，味微苦而麻； mp.88~90℃；易溶于乙醇，极微溶于水。 NH 合成路线如下： 2 1、对硝基甲苯还原对甲苯胺乙酰化对甲基乙酰苯胺氧化对乙酰氨基苯甲酸酯化、水解对氨基苯甲酸乙酯 2 、对硝基甲苯氧化对硝基苯甲酸还原对氨基苯甲酸酯化对氨基苯甲酸乙酯 3 、2 、对硝基甲苯氧化对硝基苯甲酸酯化对硝基苯甲酸乙酯还原对氨基苯甲酸乙酯 [1] 《有机化学实验》奚关根等编著华东理工大学出版社 [2] 《有机化学实验与指导》屠树滋主编中国医药科技出版社 [3] 《有机化学实验》夏忠英等编著中国中医药出版社三、实验方案与安全注意方法（一）主反应： CH CH CH 3 CH 3 3 3 Fe/HCl + (CH CO) O + CH 3COOH 3 2 NH NHCOCH NO 2 NH 3 2 2 CH COOH 3 + 2KMnO + H O + 2 MnO +2KOH + H O 4 2 2 2 NHCOCH NHCOCH 3 3 COOH NH 2 H SO + CH CH OH 2 4 + CH COOH