上科版高三化学《苯和苯的同系物》教学课件(2).ppt

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苯及苯的同系物 易取代、难加成、难氧化 小 结 1、下列关于苯分子结构的说法中,错误的是(??? ) ?? A、各原子均位于同一平面上,6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边的结构。 ?? B、苯环中含有3个C-C单键,3个C=C双键 ?? C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间 ?? D、苯分子中各个键角都为120o B 练习1 2、苯、乙烷、乙烯、乙炔分子中碳碳键的键长按大小顺序排列应该为 乙烷 >苯>乙烯>乙炔 练习2、3 苯的同系物的命名: 苯的同系物的命名是以苯作母体的. 例如: CH3 甲苯 C2H5 乙苯 如果苯环上的氢原子被两个甲基取代则形成二甲苯,有三种同分异构体,可用“邻”,“间”,“对”来表示。 也可给苯环上的碳原子编号 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1 2 1 3 1 4 1、2-二甲基苯 1、3-二甲基苯 1、4-二甲基苯 CH3 CH2-CH3 CH3 1 4 NO2 O2N NO2 3 6 5 3 2 1 1-甲基-3-乙基苯 2、4、6-三硝基甲苯 判断下列物质是否是苯的同系物? COOH CHO 像上面这两种物质都有其他官能团,苯就不是母体而是取代基了 苯甲酸 苯甲醛 练习:给下列有机物命名或根据名称写出结构简式: 1. CH3 CH3 H3C 3. 对甲基苯乙炔 2. 间甲基苯乙烯 CH3 CH =CH2 CH3 C ≡CH (一)、苯的物理性质 苯通常是 色、 气味的 毒 体, 溶于水, 密度比水 , 熔点为5.5℃ ,沸点80.1℃, 如用冰冷却,可凝成无色晶体。 小 无 带有特殊 液 不 有 一. 苯 分子式 C6H6 (二).苯的分子结构 结构式 结构简式 空间构型 (正六边形平面结构) (鲍林式) 凯库勒式 鲍林式 键角:120o (凯库勒式) 球棍模型 比例模型 键长与键角 苯的结构特点: (1)苯分子为平面正六边形,6个碳原子和6个氢原子都在同一平面,键角:120° (2)苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的化学键 总结:下面的事实都可证明苯分子中不存在单双键交替,而是介于单双键之间的特殊的键。 ①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色 ③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④经测定,苯环上碳碳键的键长相等, 都是1.40×10-10m ⑤经测定,苯环中碳碳键的键能均相等 思考:下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是( ) B C (三)、苯的化学性质 通常情况下比较稳定,在一定条件下 能发生氧化、加成、取代等反应。 2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O 现象: 明亮的火焰并带有浓烟 点燃 (三)、苯的化学性质 1、氧化反应 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,即: 不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 (1)苯与溴的反应 Br2 + FeBr3 + HBr -Br 溴苯 在催化剂的作用下,苯也可以和其他卤素发生取代反应。 2、取代反应 (1)苯与溴的反应 反应条件:纯溴(液态)、催化剂 苯与溴的反应 实验装置 1.铁屑的作用是 生成催化剂FeBr3 2.长导管的作用是 用于导气和冷凝回流 有溴化氢生成,发生的是取代反应 实验探究 3. 锥形瓶内的现象说明发生何种反应? 用氢氧化钠溶液洗涤,用分液漏斗分液. 5、无色溴苯中常溶有Br2 而呈褐色,如何除去溴苯中溶解的溴? 4.导管为什么不伸入锥形瓶的液面以下? HBr易溶,防止倒吸 6.如何证明是取代反应而不是加成反应? 苯分子中的氢原子被-NO2所取代的反应叫做硝化反应 硝基:-NO2(注意与NO2、NO2- 区别) (2)苯的硝化反应 纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体,不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。 HNO3 + 浓硫酸 + H2O -NO2 硝基苯 △ 苯的硝化实验装置图 现象: 加热一段时间后,反应完毕,将混合物 倒入盛有水的烧杯中,在烧杯底部出现 淡黄色油状液体(硝基苯) ③浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50~60℃以下,再慢慢滴入苯,边加边振荡,因为反应放热,温度过高,苯易挥发,且硝酸也会分解。 ①浓硫酸的作用:催化剂、吸水剂 ②配制混合酸时,要将浓硫酸慢慢倒入浓硝中,并不断搅拌。 ④本实验采用水浴加热,温度计的水银球必须插入 水浴中。 苯的硝化实验,应注意: ⑤什么时候采用水浴加热?需要加热,而且一定要控制在100℃以下,

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