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羧酸衍生物：缩合反应 Condensations of Caboxylic Derivatives 3. 酮与酮的反应（酮的缩合） 5.酯与酯的反应（羧酸衍生物: 缩合反应） Dieckmann酯缩合 (链长? 6C的二酸酯缩合) ?-二羰基化合物 1. 合成 (1) 丙二酸二乙酯的合成 2.?-二羰基化合物的特性: (P213) (1) ?-二羰基化合物的酸性和烯醇式 常见?-二羰基化合物的pKa及在平衡体系中的烯醇式含量 (2) 酸式分解和酮式分解 酸式分解和酮式分解 3. ?-二羰基化合物反应 3.1 ?-二羰基化合物的酰基化 一般不能用EtONa作碱, 因EtONa会与R’COCl反应(成酯或烯酮等). 酰化试剂可以是酰卤, 酸酐, 也可以是酯. 3.2 Knoevenagel反应(?-二羰基化合物与醛酮的反应)(Perkin反应的改进) ?-二羰基化合物与醛酮的反应 3.3 ?-二羰基化合物的反应及其在合成中的应用 ?-二羰基化合物的烷基化 (i)?-位烷基化 * * 1.醛与醛的反应（醛的缩合反应） 2.醛与酮的反应（芳醛与含有α-H 的酮之间的交叉缩合生成α，β-不饱和酮的反应为克莱森（Claisen）反应） 苄叉丙酮 4. 酮和酯的反应（乙酰丙酮的合成） ??二羰基化合物的定义、类型： 二羰基化合物——分子中含有两个羰基官能团的化合物。 ??二羰基化合物——两个羰基被一个亚甲基相间隔的化合物。又叫做含有活泼亚甲基的化合物。 特别活泼 常见类型： 丙二酸酯 ?-二酮 ?-酮酸酯 (2) 乙酰丙酮的合成 (3) 乙酰乙酸乙酯的合成 99 PhCOCH2COCH3 76.5 CH3COCH2COCH3 7.3 10.3 CH3COCH2CO2Et 0.25 9 NCCH2CO2Et 0.0077 13.3 CH2(CO2Et)2 0.00015 20 CH3COCH3 烯醇式含量(%) (纯液体中测定) pKa 化合物 * *
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