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对氨基苯甲酸乙酯 的合成 祁春阳 2012.4.23 对氨基苯甲酸乙酯的物理性质 ? 别名苯佐卡因。 ? 英文名称： EthylaminobenzoateBenzocaie ? 无色斜方形结晶，无嗅无味。 ? 熔点 88-90 ℃。易溶于醇、醚、氯仿。能溶 于杏仁油、橄榄油、稀酸。难溶于水。 对氨基苯甲酸乙酯的化学性质 分子式： C 9 H 11 NO 2 相对 分子量： 165.19 分子结构式： HN 2 -C 6 H 4 -COOC 2 H 5 对位 对氨基苯甲酸乙酯的作用与用途 ? 该品为局部麻醉药，用于创面，溃疡面及 痔疮的止痛，也是镇咳药退嗽的中间体。 用途：紫外线吸收剂。主要用于防晒类 和晒黑类化妆品，对光和空气的化学性 稳定，对皮肤安全，还具有在皮肤上成 膜的能力。能有效地吸收 U ． V ． B 区域 280- 320μm 中波光线区域 ) 的紫外线。添 加量通常为 4 ％左右。 生产方法 ? 先由对硝基浓甲酸经加氢还原生成对氨基 苯甲酸，这是一个既含有羧基又有氨基的 两性化合物，故可通过调节反应液的酸碱 性将产物分离出来。 ? 然后在硫酸催化剂存在下与乙醇进行酯化 反应 ? 再经中和、洗涤、结晶、干燥而得。 还原反应的处方 ? 对硝基苯甲酸： 4g （ 0.02mol ） ? 锡粉 ： 9g （ 0.08mol ） ? 浓硫酸 ： 20mL （ 0.25mol ） ? 冰醋酸： 调节 PH 至酸性 实验试剂与器材试剂 ? 试剂：对硝基苯甲酸、锡粉、浓硫酸、浓 氨水 20ml 、无水乙醇、冰醋酸、碳酸钠 （固体）、浓硫酸、 10% 碳酸钠溶液。 器材：圆底烧瓶（ 100ml,19 × 1 ）、球 形冷凝管（ 200ml,19 × 2 ）、烧杯 （ 250ml ）、布氏漏斗（ 60mm ）、吸 滤瓶（ 250ml ）、培养、循环水用真空 泵 还原反应的步骤 ? 称取 4g （ 0.02mol ）对硝基苯甲酸、 9g （ 0.08mol ）、锡 粉加入到 100mL 圆底烧瓶中，装上回流冷凝管，从冷凝管 上口分批加入 20mL （ 0.25mol ）浓硫酸，边加边振荡反应 瓶，反应立即开始（如有必要可用小火加热至反应发生）。 必要时可用微热片刻以保持反应正常进行，反应液中锡粉 逐渐减少，当反应接近终点时（约 20~30min ）、反应液 呈透明状。稍冷，将反应液倾倒入 250mL 烧杯中，用少量 水洗涤留存的锡块固体。反应液冷至室温，慢慢地滴加浓 氨水，边滴加边搅拌，合并滤液和洗液。注意总体积不要 超过 55Ml ，若体积超过 55mL ，可在水浴上浓缩。向滤液 中小心地滴加冰醋酸，有白色晶体析出，再滴加少量冰醋 酸，有更多的固体析出。用蓝石蕊试纸检验呈酸性为止。 在冷水浴中冷却，过滤得白色固体，晾干后称重，产量约 2g 。 酯化反应的处方 ? 对氨基苯甲酸： 2g （ 0.015mol ） ? 无水乙醇： 20mL （ 0.34mol ） ? 浓硫酸： 2.5mL(0.045mol) ? 10% 碳酸钠： 调节 PH 至中性 酯化反应的步骤 ? 酯化反应将制得的 2g （ 0.015mol ）对氨基苯甲酸，放入 100mL 圆底烧瓶中，加入 20mL （ 0.34mol ）无水乙醇和 2.5mL(0.045mol) 浓硫酸（乙醇和浓硫酸的用量可根据每 人得到的对氨基苯甲酸的多少而作相应调整）。将混合物 充分摇匀，投入沸石，水浴上加热回流 1h ，反应液呈无色 透明状。趁热将反应液倒入盛有 85mL 水的 250mL 烧杯中。 溶液稍冷后，慢慢加入碳酸钠固体粉末，边加边搅拌，使 碳酸钠粉末充分溶解，当液面有少许白色沉淀出现时，慢 慢加入 10% 碳酸钠溶液，将溶液 pH 调至呈中性，过滤得 固体产品。用少量水洗涤固体，抽干，晾干后称重。产量 1~2g 。