专题四 酮羧酸.pptVIP

专题四醛、酮、羧酸  羰基C=0:-个键、一个n键 羰基碳:sP2杂化;羰基为平面型。 「羰基是极性基团。 28D 羰基a位有羟基或氨基,羰基氧与羟基 或氨基氢键缔合。「优芬啊家  随R基的体积增大和给电子能力增加,中间体稳定性降低; 随Ar基增加,π电子离域,降低了基态的焓值,增加了活 化能。 羰基化合物发生亲核加成反应的活性顺序 试比较下列化合物发生亲核加成反应的活性大小:  色化学、绿色化学挑战奖  2)与格氏试剂加成手性诱导反应 Cram规则 与羰基相连的手性碳上,两个较小的基团在羰基两旁呈邻交 叉型,较大的基团与R呈重叠型。反应时,试剂主要从位阻小 的一边进攻羰基。 -RMgX  ●HoH 1)CHMg OHOH 主 HPh 2Ho OHb CH H 重E )3-苯基2丁酮  反应机制:反应可逆 状半缩醛、缩醛