亲核试剂 进攻 底物分子中 带部分正电荷的原子 ,形成 新的化合物和卤负离子的反应为亲核取代反应。在亲核 取代反应中,底物分子中共价键断裂,离去基团保留一 对价电子,这种裂解方式为 异裂 。异裂反应一般在溶液 中进行。 CH 3 I + NaOH/KOH CH 3 OH + NaI / KI H 2 O OH - + CH 3 I CH 3 OH + I - 例: ? 卤代烷在碱性水解反应时,水解速率和反应物的关 系有所不同。 CH 3 Br + CH 3 OH + OH - Br - v = k [ ] CH 3 Br [ ] OH - (CH 3 ) 3 C Br (CH 3 ) 3 C OH + + OH - Br - v = k [ ] (CH 3 ) 3 CBr ? 反应级数,是速率方程中反应物浓度的指数。 ? 反应级数一般为 0 、 1 、 2 ,也可以不是整数。 ? 在一步反应 ( 基元反应 ) 中,反应的动力学级数和反 应分子数一致; ? 在多步反应中,反应的动力学级数和速度控制步骤 的反应分子数一致。 ? 事实说明,卤代烷的亲核取代反应是按照不同的历 程进行的。 ? 反应分子数,是参加反应的分子个数,只能是整数。 一、双分子亲核取代 (S N 2 ) 反应的机理 (1)
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