高考化学复习高考化学冲刺讲义专题十三有机合成与推断.docVIP

高中化学学习材料 金戈铁骑整理制作 第 13 讲 有机合成与推断 [主干知识 ·数码记忆 ] 有机物结构的推断 一、小试能力知多少 (判断正误 ) (1) 淀粉通过下列转化可以得到乙 (其 A ～ D 均为有机物 ) ： 稀H2SO4一定条件 浓H2SO4 Br2 NaON溶液 淀粉―――→A ―――→B ―――→ C――→ D――――→乙。则乙为乙醇 (× ) △ 170℃ △ (2)(2013 菏·泽模拟 )1 mol x 能与足量的 NaHCO 3 溶液反应放出 44.8 L( 标准状况 )CO2，则 x 可能为乙二 ()(√ ) (3)(2013 江·苏高考 )药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得： 乙酰水杨酸 对乙酰氨基酚 贝诺酯 贝诺酯分子中有三种含氧官能团 (× ) 二、必备知识掌握牢 1． 根据有机物的性质推断官能团 (1)能使溴水褪色的物质可能含有 “ ”、 “ ”或酚类物质 (产生白色沉淀 )； (2)能使酸性 KMnO 4 溶液褪色的物质可能含有 “ ”、 “ ”、“ — CHO ”或酚类、苯 的同系物等； (3)能发生银镜反应或与新制 Cu(OH) 2 悬浊液煮沸后生成砖红色沉淀的物质一定含有 — CHO ； (4)能与 Na 反应放出 H 2 的物质可能为醇、酚、羧酸等； (5)能与 Na2CO3 溶液作用放出 CO2 或使石蕊试液变红的有机物中含有 — COOH ； (6) 能水解的有机物中可能含有酯基( )、肽键 ( )，也可能为卤代烃； (7) 能发生消去反应的为醇或卤代烃。 2． 根据性质和有关数据推断官能团的数目 2[ Ag NH 3 ＋ ]2 2Ag (1)— CHO 2Cu(O H )2 Cu2O (2)2— OH( 醇、酚、羧酸 2Na ) ――→ )H 2； － CO32－ HCO 3 (3)2— COOH ――→ CO2， —COOH ―――→ ),CO 2； CH 3COOH (5)RCH 2OH――――→ CH 3COOCH 2R。 酯化 (Mr) (Mr＋ 42) 3． 根据某些产物推知官能团的位置 (1)由醇氧化成醛 (或羧酸 )，含有 ；由醇氧化成酮， 含有 则必含有 COH( 与 — OH 相连的碳原子上无氢原子 )； (2)由消去反应的产物可确定“ —OH ”“或 — X ”的位置；  ；若该醇不能被氧化， (3)由取代反应的产物的种数可确定碳链结构； (4)由加氢后碳架结构确定 或 的位置。 三、常考题型要明了 考查有机物结构、性质、命名及同分异构体 典例 考查有机物的结构推断 演练 1 考查有机物分子式、结构式的确定 演练 2 [典例 ] (2013 新·课标 Ⅱ 全国卷 )化合物 I(C 11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。 I 可以用 E 和 H 在一定条件下合成： 已知以下信息： ① A 的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢； B 2H6 R— CH===CH 2――――――→－ R— CH2CH2OH； H2O2/OH ③化合物 F 苯环上的一氯代物只有两种； ④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。 回答下列问题： (1)A 的化学名称为 ________________________ 。 (2)D 的结构简式为 ________________________ 。 (3)E 的分子式为 ________________________ 。 (4)F 生成 G 的化学方程式为 ___________________________________________________ ________________________________________________________________________  ， 该反应类型为  __________________。 (5)I 的结构简式为 _____________________________________________________ 。 (6)I 的同系物 J 比 I 相对分子质量小 14，J 的同分异构体中能同时满足如下条件： ①苯环上只有两个取 代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和 NaHCO 3 溶液反应放出 CO2，共有 ________种 (不考虑立体异构  )。 J 的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，  且峰面积比为  2∶ 2∶1，写出  J 的这种 同分异构体的结构简式  ______________________ ______________________________________________________