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高中化学学习材料
金戈铁骑整理制作
第二章 烃和卤代烃
第三节 卤代烃
知识归纳
一、卤代烃
1.定义
烃分子中的氢原子被 __________取代后所生成的化合物。
2.通式及官能团
通式为 R—X(X 为卤素 ) ,官能团是 __________。
3.分类
按分子中所含卤素原子种类的不同,分为氟代烃、 __________、 __________、碘代烃。
4.物理性质
1)状态:常温下,大多数卤代烃为__________ 或 __________ 。
( 2)溶解性: 卤代烃都 __________ 溶于水, 可溶于大多数有机溶剂, 某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。
5.结构与性质的关系
二、溴乙烷
1.物理性质
无色 __________体,沸点 38.4 ℃,密度比水 __________, __________ 溶于水,可溶于多种有机溶剂。
2.分子结构
名称
分子式
结构式
结构简式
官能团
溴乙烷
__________
__________
__________
__________
3.化学性质
( 1)取代反应
溴乙烷与 NaOH水溶液反应的化学方程式为 ______________________________ 。
( 2)消去反应
①化学反应
溴乙烷与 NaOH的乙醇溶液反应的化学方程式为 ______________________________ 。
②消去反应的概念
有机化合物在一定条件下,从 __________ 中脱去一个或几个小分子 ( 如 H2O、HX 等 ) ,而生成含
化合物的反应。
三、卤代烃的应用与危害
__________
1.用途 :制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。
2.危害 :含 __________可对臭氧层产生破坏作用,形成臭氧空洞。
【答案】一、 1.卤素原子 2 .— X 3 .氯代烃 溴代烃
4.( 1)液体 固体 ( 2)不 5 .强 偏移 较强 极性
二、 1.液
大 难 2 .
C2H5Br
CH
3CH2Br
— Br
3.( 1) C2H5Br+NaOH
水
C2H5OH+NaBr
△
乙醇
( 2)① CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑ +NaBr+H2O ②一个分子 不饱和键
△
三、 2.氯、溴的氟代烷
重点
一、卤代烃的消去反应与取代反应
1.取代(水解)反应
反应条件:强碱的水溶液、加热。
反应本质:卤代烃分子中的— X 被水分子中的— OH所取代:
RCHX+NaOH
H 2O
RCHOH+NaX( X 表示卤素原子)
2
2
反应规律:所有的卤代烃在强碱(如 NaOH)的水溶液中加热均能发生取代 ( 水解 ) 反应。
2.消去反应
反应条件:强碱的醇溶液、加热。
反应本质:相邻的两个碳原子间脱去小分子 HX:
CH3CH2X+NaOH 乙醇 CH2=CH2↑+NaX+H2O(X 表示卤素原子 ) 。
△
反应规律:( 1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如 CH3Cl 。
2)有邻位碳原子,但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
3)不对称卤代烃有多种可能的消去方式。
注意啦: 卤代烃在碱性条件下发生取代反应还是消去反应,主要看反应条件。记忆方法:“无醇成醇,有醇成烯”。
为探究一溴环己烷 ( ) 与 NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应,甲、乙、
丙三位同学分别设计了如下三种实验方案。
甲:向反应混合液中滴入稀硝酸中和 NaOH溶液,然后滴入 AgNO3溶液,若有淡黄色沉淀生成,则可证明发
生了消去反应。
乙:向反应混合液中滴入溴水,若溶液颜色很快褪去,则可证明发生了消去反应。
丙:向反应混合液中滴入酸性 KMnO4溶液,若溶液颜色变浅,则可证明发生了消去反应。
其中正确的是
A.甲 B.乙 C.丙 D.上述实验方案都不正确
【解析】一溴环己烷无论发生水解反应还是发生消去反应,都能产生 Br- ,甲不正确;溴水不仅能与烯烃发
生加成反应使溶液颜色褪去,也能与 NaOH溶液反应使溶液颜色褪去,乙不正确;一溴环己烷发生消去反应
生成的烯烃能使酸性 KMnO4溶液的紫色变浅或褪去,发生水解反应生成的醇会被酸性 KMnO4溶液氧化也会使
溶液紫色变浅或褪去,丙不正确。
【答案】 D
二、 检验卤代烃中卤素原子的方法
R— X
NaOH 水溶液
R— OH+NaX
稀硝酸酸化
AgNO 3溶液
△
(中和过量的 NaOH )
若产生白色沉淀,则卤素原子为氯原子
若产生淡黄色沉淀,则卤素原子为溴原子
若产生黄色沉淀,则卤素原子为碘原子
检验卤代烃中的卤素原子的注意事项
1)卤代烃均属于非电解质,不能电离出X- ,不能用
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