人教版高中化学选修五第三章(烃的含氧衍生物)复习1.docxVIP

高中化学学习材料 金戈铁骑整理制作 第三章 烃的含氧衍生物复习 复习目标： 根据卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯典型代表物的组成和结构特点，归纳它们的转化 关系。 2.根据有机化合物组成和结构的特点，复习加成、取代和消去反应等基本反应类型。课时 ：两课时 复习过程： 第一课时 一、烃衍生物性质主要有官能团性质决定，请完成下表： 类别 通式 官能团 代表物 分子结构特点 主要化学性质 卤代烃 R－ X －X C2H 5Br C-Br 易断裂 1、取代反应： NaOH 水溶液。 2、消去反应： R － －OH C2H 5OH NaOH 醇溶液。 醇 -OH 与链烃基直接相 OH 连，C-O 和 O-H 易断 裂 酚 醛 羧酸 酯 [投影] 有机物的官能团和它们的性质： 官能团 结构 性质 卤素原子 － X 水解（ NaOH水溶液） 消去（ NaOH醇溶液） 取代 [ 活泼金属、 HX、分子间脱水、酯 醇羟基 R－OH 化反应 ] 氧化 [ 铜的催化氧化、燃烧 ] 消去 OH 取代（浓溴水）、弱酸性、加成（ H2） 酚羟基 3＋ ） 显色反应（ Fe 缩聚反应（制酚醛树脂） 醛基 －CHO 加成或还原（ H2） 氧化 [O2、银氨溶液、新制 Cu(OH)2] 羧基 －COOH 酸性、酯化 酯基 水解 ( 稀 H2SO4、NaOH溶液 ) 二、归纳有机反应的主要类型，并填入下表： 反应类型 反应特点  举例（用化学方程式表示） [ 投影·讲解 ] 抽象和概括 ---- 搞清反应机理 ( 三大有机反应类型比较 ) 类 型 取代反应 加成反应 消去反应 反应物种类 两 种 两 种 一 种 有机反应种类或结 含有易被取代的原子 不饱和有机物(含 醇(含-OH), 卤代烃(含 构特征 或官能团 C=C,C C,C=O ) -X) 生 成 物 两种 ( 一般是一种 有 一种 (有机物 ) 两种( 一种不饱和有机 机物和一种无机物 ) 物 , 一种水或卤化氢 ) 碳碳键变化情 无 变 化 C=C键或 C C 键打 生成 C=C键或 C C 键 况 开 [讨论 1] 通常发生取代反应的是哪些有机物 ,无机物 ? 有机物 无机物 /有机物 反应名称 烷 ,芳烃 ,酚 X 2 卤代反应 苯的同系物 HNO 3 硝化反应 苯的同系物 H 2SO4 磺化反应 醇 醇 脱水反应 酸 醇 酯化反应 酯 /卤代烃 酸溶液或碱溶液 水解反应 羧 酸 盐 碱 石 灰 去羧反应 醇 HX [讨论 2] 哪些基或官能团可发生加成反应 ?发生加成反应的有机物和无机物是哪些 ? 基 /官能团 C=C C C C6H 5- C=O -CHO 代 表 物 无 机 物 反应条件 化 学 方 程 式 [讨论 3] 哪些基或官能团可发生氧化反应 ?发生氧化反应的有机物和无机物是哪些 ? C=C C C C-OH -CHO C6 H5-R 代 表 物 试剂 条件 产物 [ 例 1] 下列各有机化合物都有多种官能团 ①可看作醇类的是 ____________________________ ②可看作酚类的是 ____________________________ ③可看作羧酸类的是 __________________________ ④可看作酯类的是 ____________________________ 分析： 运用所学的醇、酚、羧、酯的概念 ( 普遍性结论 种类和位置 ( 个性 ) ，略加演绎推理，即可获得如下结论。 答案： ① (B) 、(D) ② (A) 、 (B) 、(C) ③ (B)(C) 、 (D) [ 例 2] 某醛结构简式如下 (CH 3) 2C=CHCH2CH2CHO  ) ，再顾及上述有机化合物结构中官能团的 ④ (E) 1）检验分子中醛基的方法是 _______________；检验 C=C的方法是 ____________ 。 2）实际操作中，哪一个官能团应先检验？ 分析：检验醛基用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液， 检验 C=C用溴水或酸性高锰酸钾溶液， 但当一种有机物中同时含有这两种官能团时， 必须要考虑检验的先后顺序， 若先检验 C=C，则— CHO 也同时会被氧化，无法再检验— CHO，只有先检验— CHO（此时 C=C不会被弱氧化剂氧化）才能继 续检验 C=C。 解答：（ 1） 先加入银氨溶液，水浴加热，有银镜生成，可证明有醛基（或加入新制的氢氧 化铜悬浊液，加热煮沸，有红色沉淀生成，也可证明有醛基），然后调节溶液的 pH 至中性再加入溴水，溴水褪色，证明有 C=C。（ 2）由于溴水能氧化— CHO，因此需要先检验— CHO。 [ 例 3] 有机物 A 的分子式为 C3H8O，它能氧