单杂原的子五元杂环化合物.pptVIP

第四章单杂原子的五元杂环 化合物 饱和五员杂环体系(环戊烷型 五员杂环体系(单杂原子) 不饱和五员杂环体系(环戊二烯型) 饱和五员杂环体系 四氢呋喃四氢吡咯四氢噻吩环丁砜 不饱和五员杂环体系 呋喃 噻吩 在1960年以来,许多具有重要生理活性的天然存在的五员杂环化合物的 发现,研究工作发展迅速,如每年研究吡咯化合物的论文就有几百篇(CA) 有人称之为吡咯化学的复兴时代 环戊二烯型杂环体系 1、结构与物性 不稳定分子,二聚体 稳定5P-共轭 无芳香性 芳香性 富电子芳环体系 偶极作用 0.419D 0.71D 187D 一般合成方法 从稻草、玉米棒等植物茎料中制取呋喃衍生物-糠醛、糠酸 多聚戊糖Ho. B OH OF HO CHO∵3H2O OHHO CHO (1)[2+3型的环合反应 2C+3 a.ax-氨基酮和含活性亚甲基的羰基化合物的缩合反应(knor反应) H,C O CO, CHH, CHz-CO, C,H CH一NH2 CH.C H H b.a-卤代醛(或酮)与β-羰基酯的缩合反应 CH2-CO2 C2H CO2 Crh CH H:N-R Feist- Enery反应) co2 c21i5 Hantzsch反应) C CO, C,Hs H3C-C--CH2CI CHa C-CH, CO2 N N CH, c.a-羟基酮与炔二酸酯的缩合反应 CO, C, H