卤代烃介绍专业知识宣讲专业版.pptVIP

本文档所提供的信息仅供参考之用,不能作为科学依据,请勿模仿:如有不当之处 重点难点 卤代烃的亲核取代反应和消除反应;亲核取代 除反应的机制; Grignard试剂的制备及应用 悉 卤代烃结构与性质之间的关系;影响取代和消 应的因素 了解 卤代烃的物理性质;有机氟化物的结构、性质 用  本有机化学第9版)考之用,不能作为科学依据,请勿模仿:如有不当之处 分类和命名 X=F Cl. Br. I H R R H-C-X H-C-X R-C-X 卤甲烷 伯卤代烃 仲卤代烃  本有机化学第9版)考之用,不能作为科学依据,请勿模仿:如有不当之处 分类和命名 1.普通命名 H-C-X CH3 CH2I 卤仿 碘乙烷 氯化 (haloform iodoethane (benzyl ch 2.系统命名 (2E6S-6-氟-2-庚烯 (3R55-3-甲基5-氯 (2E6S)-6-fluoro ene (3S, 5R-3-chloro-5-meth  本有机化学第9版)考之用,不能作为科学依据,请勿模仿:如有不当之处 二、物理性质 少数低级卤代烷(如CH3C)是气体,单卤代烃多为液体,1 代烷为固体。多数卤代烃密度比水大,难溶于水,难燃或不燃。 常见卤代烃的沸点和密度 名称 结构式 沸点(C)密度(gm-1,2 氯甲烷 CHCI 溴甲烷 CH, Br 1.676 碘甲烷 CH3I 42.4 2.279 氯乙烷 CH3CH2CI 12.3 0.898 氯乙烯 H,C=CHCI 氯苯 132 1.106  本有机化学第9版)考之用,不能作为科学依据,请勿模仿:如有不当之处 三、化学性质 )卤代烷的亲核取代反应 C-Nu+X 亲核 离去 试剂 基团 常用亲核试剂:OH、CN、ORNO3、NH3、I、R  本有机化学第9版)考之用,不能作为科学依据,请勿模仿:如有不当之处 三、化学性质 )卤代烷的亲核取代反应 Naoh H,O R-OH醇 NaCN R-CN H,O+ R-COOH羧酸 NaoR R-O-R醚 INH2,R-NH2胺  本有机化学第9版)考之用,不能作为科学依据,请勿模仿:如有不当之处 三、化学性质 )卤代烷的亲核取代反应 SN1机制 第一步 CH3 CH slo H3- BI H3C-C Br 第二步 (CH3),CBr CH ast + OH H3C-C-OH CH 反应进程  本有机化学第9版)考之用,不能作为科学依据,请勿模仿:如有不当之处 三、化学性质 (一)鹵代烷的亲核取代反应 2.SN2机制 HH Br÷H+oOH→(Br--oH→H--oH CH,Cl+OH 过渡态 SN2: V= K2[RXJ[OH  本有机化学第9版)考之用,不能作为科学依据,请勿模仿:如有不当之处 化学性质 (一)卤代烷的亲核取代反应 3.影响亲核取代反应机制的因素 (1)卤代烃结构 C-Br+H20—-C-OH+HBr HS、-Bs H3C H H,C 相对反 应速 1 500 40.000 2.00 S2 reactivity