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- 2020-12-31 发布于福建
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第三节生物碱的理化性质
一、性状
1.形态:
多为结晶固体,少为粉末。
少数常温下液体(多不含氧,若含氧则多成酯
」键),如槟榔碱、烟碱等在常温下是液体
COOCH3
Me nicotine
2、熔点
熔点固定
双熔点:防己诺林碱
3、挥发性
多无挥发性,少数小分子、游离状态生物碱具有挥发性和升
华性
如咖啡碱具有升华性
麻黄碱、伪麻黄碱能随水蒸气蒸馏。
味觉
多具苦味;有的有辣味,如胡椒碱;个别生物碱具有甜味,
如甜菜碱。
5颜色
大多数生物碱为无色物质,少数含有较长共轭体
系的如小檗碱、蛇根碱为黄色,小蘗红碱为红色
Zn
Hoso
OCH3
小檗碱(黄色)
四氢小檗碱(无色)
二.旋光性
含有手性碳原子的生物碱,由于分子不对称性而具有旋
光性。
生物碱的旋光性受PH、溶剂、温度、浓度等因素影响
如:烟碱(尼古丁)中性溶液—左旋光性
酸性溶液——右旋光性
多数左旋体呈显著生理活性,右旋体无或很弱
氯仿溶液左旋体
麻黄碱
水溶液右旋体
氯仿溶液,左旋体
吐根碱
盐酸溶液右旋体
三.溶解性
′氮原子的存在形式
分子大小
极性基团的有无、数目
溶剂的极性
口亲脂性生物碱:绝大多数仲胺和叔胺生物碱;
溶解的溶剂?
口具有N氧化物的生物碱:
因具有半极性的N0配位键,其极性大于相应的
叔胺碱,如苦参碱与氧化苦参碱。
口两性生物碱:具酚羟基、羧基
具酚羟基生物碱类似于亲脂性生
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