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1.用系统命名法命名下列化合物。
第九章卤代烃习题
(1) 2, 2,4- 三甲基-4-溴戊烷 (2) 2- 甲基-5-氯-2-溴已烷
⑷(Z)-1- 溴-1-丙烯 (5) (1R,3S)-1- 氯-3-溴环已烷
2.写出符合下列名称的构造式。
(3) 2-溴-1-已烯-4-炔
(1 )叔丁基氯 (2)烯丙基溴(3)苄基氯(4)对基苄基氯
CH3
I
(1) H3C — C — Cl
CH3
3.写出下列有机物的构造式,有 “ * ”的写出结构式:
(1) 4-chloro-2-methylpe ntane (2)*cis-3-bromo-1-ethylcyclohexa ne
(3)*(R)-2- bromoocta ne (4) 5-chloro-3-propyl-1,3-heptadie n-6-y ne
CH 3 Cl
I I
(1) CH3CHCH2CHCH 3
C6H13_n
I
(3) H —C—Br
I
CH3
⑵0./ C2H5
Br
Cl CH2CH2CH3
I I
(4) HC 三CCHCH 二CCH 二 CH2
4.用方程式表示a -溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。
(1) NaOH(水)
(2) KOH( 醇)
(3) Mg、乙醚
(4)Nal/ 丙酮
(5)产物(3) + CH nCH ⑹ NaCN
⑺NH3
(8) CH3C 三 C-Na+
(10) C2H5ONa
(9) AgNO3、醇
(1)
⑵
(4)
CH2CH3 +
HC 三 CMgBr
⑹
⑺
(8)
(9)
CH2CH3
Br
NaCN
H2O
A
CN
I
CH2CH3
NaBr
Br
I
CH2CH3
AgNO 3
C2H5OH
ONO 2
1
CH2CH3
+ AgBr
(10)
MgBr
CH2CH3 + C2H5ONa
OC2H5
CHCH3
5.写出下列反应的产物:
CHClCH
(1 )
Cl
+ H2 O
NaHCO
HOCH 2CH2CH2CI
+ HBr
(2)
Mg
+
(5)
2CI +
KI丙酮?
乙醚
(8)
+ NBS
CCI4
引发剂
⑹
⑺
CH3
CH CHBr KCN ch2ci
HCH +
HCI旦応
CH3C三CH + CH3MgBr
(9)
CH 3
+ Br2
NaOH,乙醇
A -
无水乙醚
(11) (CH3)2CH
N02 +
Br2
B
(12)ch3ch2ch2ch2oh H2S°4
NBS
B
光
CI2
CuLi2
2
C
答:
HO —CHCH 3
=)I
Cl
CSHBr (W3C 三
(7) II
N0 2 b (CH 3)2CH
(2) BrCH 2CH2CH2CI ( 3)
3
引发剂
Cl
A H3C
NO 2
Br
(12)
CH3CH2CH二CH2
B CH3CHCH =CH2 C CH3CHCH=CH2
Br C6H5
6?将以下各组化合物,按照不同要求排列成序:
(1)水解速率:ch2ch
(1)水解速率:
ch2ch2ci
CI
⑵与AgNO3乙醇溶液反应难易程度
CH 3
H3C 一 CCHBr = CHCH 3 CH 3CHCH 3 CH 3CH
H3C 一 C
I
BrBr
Br
进行SN2反应速率: ①1-溴丁烷2,2-二甲基-1-溴丁烷2-甲基-1-溴丁烷3-甲基-1-溴丁烷
②2-环戊基-2-溴丁烷1-环戊基-1-溴丁烷 溴甲基环戊烷 ⑷ 进行SN1反应速率:
①3-甲基-1-溴丁烷2-甲基-2-溴丁烷3-甲基-2-溴丁烷
② 苄基溴 a-苯基乙基溴 伕苯基乙基溴
CH2CI CI
CH3
CH3
CI
答案:
Cl(2)BrBrBrBrCHCHCH2CH2BrBrCl(1)Br(2)(4)(3)(2)(1)X或(3)XX或或③②②(1)3 CH3CH3CH3 CH2Br C— CH 3CH2㈡)X : —CH2CH2CI CH3CH2
Cl
(2)
Br
Br
Br
Br
CHCH
CH2CH2Br
Br
Cl
(1)
Br
(2)
(4)
(3)
(2)
(1)
X
或
(3)
X
X
或
或
③
②
②
(1)
3
CH3
CH3
CH3
CH2Br
C— CH 3
CH2
㈡)X
: —CH2CH2CI CH3CH2
^^CHCH 3
—CI
CH3
① CH3CH2CH2CH2Br
CH3CHCH 2CH2Br
CH3CH2CHCH 2Br
CH3CH2CCH2Br
CH 3
CH2Br
—CHBr
CH2CH 3
8.哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的烯烃?
CH3
I
H3C —C
I
Br
CH 3
(4)
CH3CHCH 2CH2Br
CH3CHCHCH 3
CH2CI Cl
CH
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