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年高考有机推断题 （08 化学试卷江苏） 19．（12 分）苯噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下： HO CHCN HNO 3 HO CHCN H2 CH 3COOH C9H 10N 2O CH 3 CH 3 Pd/C催化剂 C A O2NB 1）盐酸 1）C2H 5OH ，H + HO CHCOOC 2H 5 2）调节 pH C9H11NO3 D 2）调节 pH CH 3 H2NE Cl COCl 1） NaOH N CHCOOH C18H 16NO 3Cl CH 3 吡啶 2） H + Cl F O G 布噁布洛芬 请回答下列问题： ⑴A 长期暴露在空气中会变质，其原因是 。 ⑵由 A 到 B 的反应通常在低温进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。 下列二硝基取代物中，最可能生成的是 。（填字母） OH OH OH NO 2 OH O2N NO 2 O2N a． b．O N c ． d． O 2N NO 2 2 O2N CH CN CH CN CH CN CH CN CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 ⑶在 E 的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是 。（填字母） a． HO CH 2CHCOOCH 3 HO CH 2COOCH(CH 3)2 CH3 b． H2N H2N CH3 CH 3 c． HO CHCHCOOH d． HO CCH 2COO