简化含氮有机化合物.ppt

N- 二甲基亚硝胺 英文名称 N-Nitrosodimethylamine 2013 年 4 月震惊全国的复旦大学投毒案。 2013 年 4 月，导致复旦大学研究生黄洋中毒的物 质为 N- 二甲基亚硝胺。该物质毒性强，常用于医药 及食品分析研究，可在实验动物中人为制造肝损伤 的模型。较小剂量的长期暴露也可能增加肝癌风险。 普通医院并无库存，一般由课题组购买。黄洋因喝 饮水机里的被投放 N- 二甲基亚硝胺的水，经抢救无 效，于 2013 年 4 月 16 日 15:23 在附属中山医院去世。 第三节 腈 腈 (nitrile) 可以看作是氢氰酸（ H － C N ）分子中的氢 原子被烃基取代后而生成的化合物。 通式是 RCN （或 ArCN ）。 一、腈的命名 腈的命名常按照腈分子中所含碳原子数目而称为 某腈， 需注意的是要把 CN 中的碳原子计算在内，并 从此碳原子开始编号 。 CH 3 CH 2 CHCH 2 CN CH 3 CH 2 CHCOOH NC(CH 2 ) 4 CN CH 3 CN 3-Methylpentanenitrile 2-Cyanobutanoic acid 1,6-Hexanedinitrile 3- 甲基戊腈 2- 氰基丁酸 己二腈 ? - 甲基戊腈 ? - 氰基丁酸 己二腈 乙腈 丙腈 苯基乙腈（苄腈） 二、腈的物理性质 低级腈为无色液体，高级腈为固体。 乙腈可以与水混溶，而且可以溶解许多无机盐类。它也可以溶 于一般的有机溶剂，如乙醚、氯仿、苯等，所以乙腈是个很好 的有机溶剂。 三、腈的化学性质 1 、水解（ hydrolysis ）反应 2 、与格氏试剂反应 RCN + 2H 2 O RCOOH + NH 3 100 ～ 200 ℃ RCN + R'MgBr RCOR' N C N + MgBr N PCP 苯 基 溴 化 镁 1- 派 啶 环 己 烷 睛 PCP 的合成 是指分子中含有 碳氮键 的有机化合物 第五章 含氮有机化合物 胺类 酰胺类 硝基化合物 偶氮化合物 腈 、异腈、异腈酸酯、脲、胍等 氨基酸、蛋白质 含氮的杂环化合物 重氮和偶氮化合物 第一节 硝基化合物 第二节 胺 第三节 腈 第四节重氮和偶氮化合物 根据碳架分类： 脂肪族硝基化合物 脂环族硝基化合物 芳香族硝基化合物 CH 3 NO 2 (CH 3 ) 2 CH NO 2 NO 2 NO 2 R-NO 2 ， Ar-NO 2 官能团： -NO 2 第一节 硝基化合物 一、硝基化合物的分类与命名 根据硝基相连的碳分类： 伯硝基化合物 仲硝基化合物 叔硝基化合物 CH 3 CH 2 CH 2 NO 2 CH 3 CH 2 CHCH 3 NO 2 (CH 3 ) 3 C NO 2 ? 根据硝基数目分类：一硝基化合物 ? 多硝基化合物 CH 3 NO 2 对硝基甲苯 NO 2 间二硝基苯 NO 2 CH 3 CHCH 2 CH 3 NO 2 2- 硝基丁烷