fischer吲哚合成法的研究进展.pdfVIP

2006年第26卷 有机化学 Vbl．26．2006 ChineseJoumal No．8．1025～1030 第8期，1025～1030 of()rganicCherIlistry ·综述与进展· FJscher吲哚合成法的研究进展 蒋金芝耙口 王艳 (中南大学化学化工学院长沙410083) 摘要吲哚及其衍生物具有某些生物活性，其合成方法很多．其中Fischer吲哚合成是最便捷和经济的合成方法，应用 最多．对此法近十年来的合成工艺进行了综述和评价． 关键词吲哚；Fischer吲哚合成；环化；重排 in I Recent the OfFischerndOIe DeVeIOpmentTechnOlOgy SyntheSis JIANG，Jin—Zhi丰4WANG，Yall (＆矗DDzD，I!确Pmfsf，y日几d SD“砌踟f1，P，苫iz)，，I[巩口ngs_lln4JOD＆罗) c忍Pmic以Z砌gfnPPri，培，C叠nf，日Z Abst豫tIndoleandindoled嘶VatiVesare a of Fischer memods，Ⅱle bi0109icallyactiVe，and锄ongVadty ind01e ismemostfacileaIldeconoIIlicone．ThisreViewsmerencent of decade synmesis paper deVelopment t11e ofFischerindOle technology synmesis． ind01e KeywOrdind01e；Fischer synthesis；cyclization；rea】盯angement von 吲哚及其衍生物是Ad01fBaever在1866年首次通式如Scheme 通过还原靛红而获得．1883年，Fischer和JourdaIl利用 哚合成的酸性条件下不太稳定，大多数情况下，中间产 丙酮酸和1．甲基苯腙合成吲哚，并于次年证实其结构【1】． 物不经过分离提纯，直接由1和2一步反应生成吲哚4． 后来发现哺乳动物及人脑思维活动中的重要物质含有 吲哚环，引起了人们的关注【23】．它的研究和应用主要集 qN／NH： 酽 一 中于药物和生物化学方面．如麦角碱、马钱子碱、镇静 H 。～2 剂利血平、普坦类治疗偏头痛的药物等都含有吲哚环． ， 因此，了解和探索吲哚环的合成方法尤为重要．尽管吲 ～ I介I l／影 哚环的合成方法很多，但是Fischer吲哚合成法却是最 姒N又R1 便捷和