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第九章卤代烃
、命名下列化合物。
1. CHCI2CHCHCHCI
3.
1, 4 ——氯丁烷
CI
CI
I
2. CH=C CHCH=CH2BH
Ch
2—甲基一3 —氯一6 —溴一1 , 4—己二烯
CHCH
4. CHCHBrCHCHCH
I
CH
2—甲基一3 —乙基一4 —溴戊烷
4—甲基一1—溴环己烯
四氟乙烯
、写出下列化合物的结构式
1.烯丙基氯
CH二CHCHCI
3. 4—甲基一5 —氯一2—戊炔
4, 一溴环戊烷
Cf — L CCHCHCI
CH3
5. 1—苯基—2—溴乙烷
2。苄溴
7,二氟二氯甲烷 8,氯仿
6,偏二氯乙烯
^\^CHCHBr
I
CLC二CH
CCI2F2
HCC3
三、完成下列反应式:
CHCH=CH
CH3CHCH
IBr
ROOR
CH3CH=CH +
HBr
?
CHCHCHBr
500C
CHCH=CH +
Cl2 -
?
ClCF2CH=CH
H20(K0H)
?
Cl2+ H2O
+ Cl2
NaCN
CH3CHCH
CN
CHCHCHOH
ClCHzCHCbCl
I
OH
2 KOH
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
NBS一 .厂、
NBS
一 .
厂、Br KI
」
PCI5
CHCH CHCH
CHCOCH
CHCH CHCH nh
I
CUCHCHCHCH NH
CH OH CH3 Cl
C2H5OH
(CHs)3CBr + KCN ? CH=C(CH)2
PBr5 AgNO/C2HsOH
CHCHCH ? CHCHCH ? Ch^CHCH
1 I 1
OH Br ONO
CzHsMgBr + CHCFiCHCHG CH —? CHCH + Ch3Ch2Ch2Ch2^ CMgBr
CHCOOH
CICH=CHQCI + CHCOONa
CICH=CHQOOCGH + NaCI
C^=CH + 2CI2 ? CbCHCHCI
KOH(CHsOH) Cl H
(1mol) C=C
cf Cl
1O
1O.HN(CH3)2 CH3CHCHCHN(CH3)2
1O
1O.HN(CH3)2 CH3CHCHCHN(CH3)2
12.
NaCN
CH2C1
NH3
QHsONa
Nal/CHsCOCH
fO,-OH
CH2 Nf
CH2 OH
四、用方程式表示CHsCHzCHzCHzBr与下列化合物反应的主要产物
1. KOH(H2O)
CHsCH2CH2CHBr + _OH
CHjCfCHCfOH
2.KOH(C2HOH)
CfCHCHCHOH + KOH C2HsOH
CH3CH2CH=CH
s.(A)Mg,C 2HsOCH5,(B)(A)
C2H5OQH5
CHCHCHCHBr + Mg -
+ HC CH
hc^ch CfCHCHCUMgBr 沪
CH3CH2CH2CH3 + HC CMg
NaI/CH3COCH
NH3,
NaCN,
AgNC3(C2HsOH)
CH3-C CNa
Na
CHjCfCfCfl
CH3CHCHCHNH
CH3CH2CH2CH2CN
CHjCHCfCfONO
CH3 C CCHCHCHCH3
CHCH?CH?CHCHCHCH2CH3
五、用化学方法区别下列化合物:
CH3CH二CHCI, CH 2二CHCH2CI, CH 3CH2CH2CI
CH3CH=CHCI
CH2二CHCH2CI
CH3CH2CH2CI
Br2,aq
褪色
褪色
不变
硝酸银氨溶液
不变
氯化银沉淀
2,苄氯,氯苯和氯代环己烷
苄氯
氯代环己烷
氯苯
硝酸银氨溶液
立即生成氯化
银沉淀
加热生成氯化银
沉淀
加热也不反应
3, 1 —氯戊烷,2—溴丁烷和1—碘丙烷
解:加入硝酸银氨溶液,
1 —氯戊烷反应生成白色氯化银沉淀, 2 —
溴丁烷生成淡黄色沉淀,
1 -碘丙烷生成黄色碘化银沉淀。
牛 戸、/CI
U
氯苯
苄氯 2—苯基—1—氯乙烷
解:加入硝酸银氨溶液,苄氯立即生成氯化银沉淀, 2 —苯基—1 —
氯乙烷加热才生成氯化银沉淀,氯苯不与硝酸银氨溶液反应。
六、将下列各组化合物按反应速度大小顺序排列:
1,按Sn1反应:
CH3
(a) CHCfCHCHBr, (Ch^CBr, CfCfCHBr
CH3
(CH3) 3CBr, CfCfCHBr CfCfCfCfBr,
(b)
X\^CH2Br
CH
CH2CH2Br
/\^CH2Br
Br
2、按Sn2反应:
(a) CHCfCfBr
(CH3)3CCHBr
(CH3) 2CHCbBr
CfCHCHBr
(CH3)2CHC2Br
(CH3)3CCHBr
(b) Cf
CH3CH2CHBr
(CH3)3CBr
CH3CfCHCH
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