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第十三章取代酸
和b-二羰基化合物
Substituted Carboxylic Acids
and b-Dicarbonyl Compounds
1
CONTENT
1 取代酸的酸性（自学）
2 羟基酸
3 羰基酸（氧代酸）
4 b-酮酸酯
5 b-二羰基化合物的反应
2
13.1 取代酸的酸性（自学）
• 有利离解出质子的因素使酸性增强
• 不利离解出质子的因素使酸性减弱
O O
吸电子基 C O 给电子基 C O
提高羧酸根阴离子 降低羧酸根阴离子
稳定性的因素 稳定性的因素
3
13.2 羟基酸
1. 羟基酸的命名和物理性质（自学）
许多羟基酸来自于动植物，常用俗名来表示
2-羟基丙酸（乳酸） 2-羟基丁二酸（苹果酸）
4
13.2 羟基酸
2. 羟基酸的制备
• 卤代酸水解
NaOH/H O +
CH CH CHCOOH 2 H
3 2 CH CH CHCOOH
3 2
Br
OH
• 羟基腈水解
CH COCH HCN CH3 H CH3
3 3 CH C OH
3 CH C OH
3
CN
COOH
• Reformatsky反应
OH
Zn H O
2
O + BrCH CO Et
2 2 Benzen
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