zm11.4一种特殊的碳氢化合物苯教案.pdfVIP

一种特殊的碳氢化合物—苯 1825 年英国科学家法拉第从鲸鱼生产照明气体的副产物油中分馏得到苯。很长时间以来，人们只知道苯 的分子式是C6H6，但不能确定它的分子结构。在之前的学习中，我们接触了链状的烷烃，烯烃以及炔烃，那 现在我们一起来推测一下苯可能的链状结构都有哪些。首先我们来分析一下苯的分子式，与相同碳原子个数的 烷烃相比，苯少了几个氢原子呢？8 个，非常好，由此我们可以推测出，苯分子中存在什么啊？不饱和键，也 就是碳碳双键或者碳碳三键。我们可以写出几种它的结构简式？ I-v 都是可能的结构，vi 因为含有累积双键，这种结构很不稳定，所以不作为考虑范围之内，那现在到底 哪一种结构才是正确的呢？我们该怎样进行验证呢？同学们通过观察可以发现，分子中都含有碳碳双键或者碳 碳三键，可以通过溴水或者酸性高锰酸钾溶液进行验证。 现在我们就来做两个小实验，来看一下，都有什么样的现象。 （苯滴加到溴水中，溶液分层，上层溶液变橙红色； 苯滴加到酸性高锰酸钾溶液中，溶液分层，紫色没有褪去） 事实证明，苯不能与水中的溴发生加成反应，也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也就是说我们刚刚推测的物种 链状分子结构全部都是不正确的，那么苯的分子结构到底是怎样的呢？ 1866 年德国化学家凯库勒提出了苯是一种单、双键交替的平面环状化合物， ，看到这里大家可能 会有疑问了，凯库勒式中也存在碳碳双键啊，为什么不能是溴水和高锰酸钾溶液退色？事实上，苯中的六根碳 键是完全相同的，不存在一般的单键和双键。所以苯分子的结构式常用这种结构来表示。 一、苯的分子结构和空间构型 分子式：C6H6 结构式 空间构型：平面正六边形 苯具有平面正六边形结构，12 个原子共平面 苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效，键角都是120°， 苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的一种特殊的键，碳碳键键长相等 二、苯的物理性质 通常情况下，苯是一种无色有特殊气味的液体 有毒，密度比水小 熔沸点低，易挥发 不溶于水，易溶于酒精等有机溶剂 三、苯的化学性质 （与酸性高锰酸钾溶液和溴水不反应） 1 燃烧反应 1 现象：火焰明亮，产生黑烟 2 取代反应 ① 与液溴反应 溴苯，无色油状液体，密度比水大，不溶于水。 现象：具支试管中反应液微沸，充满红棕色气体，双球U 型管中液体呈橙红色，B 中有浅黄色沉淀生成。 ② 苯的硝化反应 硝基苯，无色具有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，不溶于水，易溶于酒精和乙醚。有毒 注意事项： i 采用水浴加热，温度计悬挂在水中，温度控制在50-60℃ ii 硝基苯因溶有NO2 显黄色，将粗产品依次用水和NaOH 洗涤 iii 加料顺序：先加稀硝酸，再加浓硫酸，边滴边摇匀，最后加苯 3 加成反应 四、苯用途的同系物 苯是重要的有机化工原料，苯和苯的同系物广泛应用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、药物 染料、香料等。 五、苯的同系物 1.概念：只含有一个苯环，且侧链为C-C 单键的芳香烃 2.通式：C H n 2n-6 3.性质： ①取代反应 ②氧化反应（苯环的侧链有氢可被氧化） 2