天然药物化学 甲乙型强心苷元、糖的结构特点及连接方式 强心苷的结构类型.doc

授 课 对 象 系别 层次 班级 教 学 方 式 讲授 eq \o\ac(□,√) 讨论 eq \o\ac(□,√) 示教 eq \o\ac(□,√) 其他 eq \o\ac(□,√) 课 程 类 型 理论课 eq \o\ac(□,√) 实验课□ 见习课□ 其 他□ 题 目 第九章 强心苷（二）结构类型 课时安排 1.5学时 教 学 目 的 要 求 1、熟悉强心苷的与强心作用的关系 2、掌握强心苷元的部分、糖部分及糖与强心苷元的连接方式 教 学 内 容 重点（*） 难点（#） 疑点（?） 时间分配 (学时) 提问/举例/教具 强心苷的结构类型 （一）强心苷元部分 （二）糖部分 （三）糖和苷元的连接方式 知识链接 强心苷的结构和强心作用的关系 #* * * 举例 讨论、思考题、作业： 根据C17上连接的不饱和内酯环不同，可将强心苷元分为哪几类？ 根据糖和苷元的连接方式，可将强心苷分为哪几类？ 参考书目： 郭素华 主编.中药化学实用技术.（全国高职高专药品类专业卫生部“十二五”规划教材）江苏：江苏教育出版社，2012 李端 主编.中药化学.第1版.（全国中医药高职高专卫生部规划教材）北京：人民卫生出版社，2006 《天然药物化学 第二版》（人民卫生出版社） 漳州卫生职业学院教案 课程名称： 天然药物化学 编号： 漳州卫生职业学院教案纸 第 1 页 第九章 强心苷（二） ——结构类型 强心苷的结构类型 从化学结构上看，是由甾体衍生物（强心苷元）和不同的糖两部分缩合而成。 （一）强心苷元部分 1、稠合的4个环自左至右分别标记为 A、B、C、D 2、A/B环顺式稠合（少数反式）、B/C环反式稠合，C/D环顺式稠合（反式无活性）。 3、C3位上都有羟基，大多为β-构型，与糠结合成苷。 4、C14所连羟基均为β-构型 。 5、C10 C13位均连接β-构型甲基 。 6、C17上取代基大多为β-构型的不饱和内酯环。 根据C17上连接的不饱和内酯环不同可将强心苷元分为两种类型。 （1）甲型强心苷元： C17位连接五元Δαβ-γ-内酯。大多数属于此种类型。 （2） 乙型强心苷元： C17连接六元的Δαβ，γδδ-内酯。 洋地黄毒苷元 海葱苷元 漳州卫生职业学院教案纸 第 2 页 （二）糖部分 根据C2位上有无羟基可以将他们分成两大类： α-去氧糖和α-羟基糖。 1、α-去氧糖（2,6-二去氧糖）：只存在于强心苷中。 2、α-羟基糖（6-去氧糖、葡萄糖） （三）糖和苷元的连接方式 强心苷多为单糖链苷，大多与苷元C3羟基缩合，最多可连接5个糖分子。 Ⅰ型强心苷：苷元C3-O-(2,6-二去氧糖)x-（D-葡萄糖）y Ⅱ型强心苷：苷元C3-O-(6-去氧糖)x-（D-葡萄糖）y Ⅲ型强心苷：苷元C3-O-(D-葡萄糖)x （χ=1~3，у=1~2） 多数属于Ⅰ、 Ⅱ型；Ⅲ型较少。 漳州卫生职业学院教案纸 第 3 页 知识链接 强心苷的结构和强心作用的关系。 不饱和内酯环：甾体C17必须连接一个β-构型的不饱和内酯环。 甾体母核的立体结构：C/D环必须是顺式稠合（14 β取代），若为反式，活性消失。 糖部分：苷元与2，6-二去氧糖结合的苷，强心活性、毒性强；与葡萄糖结合的苷活性与毒性下降。