羧酸衍生物介绍.docVIP

PAGE PAGE 1 羧酸衍生物 基本内容 定义与分类 羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后生成的化合物称为羧酸衍生物，羧酸衍生物包括酰卤、酸酐、酯、酰胺和腈，除腈以外，都含有酰基。本章重点讨论重要的羧酸衍生物—酰卤、酸酐、酯和酰胺。 酰卤是羧酸分子中的羟基被卤原子取代后的生成物，其通式为RCOX，X为卤原子(F、Cl、Br、I)。酸酐是两个羧酸分子间脱水后的生成物，酸酐的通式为（RCO）2O。两个相同的羧酸分子脱水后生成单纯的酸酐（R相同），两个不同的羧酸分子脱水后生成混酐（R不相同），羧酸还可以与另一分子的无机酸脱水而成混酐，某些二元羧酸后生成环状的酸酐，如邻苯二甲酸酐。酯可分为有机酸酯和无机酸酯两种，前者如硫酸氢乙酯和三硝酸甘油酯。有机酸酯中的羧酸酯是羧酸和醇的脱水产物，其通式可表示为RCO2R′。酰胺为羧酸分子中的羟基被氨基或胺基（-NHR,-NR2）取代后的生成物，酰胺的通式为RCONR′R″(R′R″为氢、烃基或其他取代基)。 2．反应 羧酸衍生物是一类重要的有机合成原料或有机合成中间体，在有机合成中起着重要的作用。其主要反应有亲核取代反应（包括水解、醇解、氨解、酸解、与有机金属化合物的反应）、还原（Rosenmund还原,Bouveault-Blanc还原和LiAlH4还原等）及它们各自的特殊反应（霍夫曼降解、克莱森酯缩合，里特反应