4.3.2 电子效应小结.pdf

4.3.2 电子效应小结 1、诱导效应 （Inductive effect） 由于分子中原子或基团的具有不同的电负性、电子云沿原子链 （单键）向 电负性大的原子或基团一端移动，电负性大的一端就会带负电荷； 沿饱和单键传递；是一种短程作用，随间隔单键的增加而迅速减小，相隔 3个C原子 （即两个单键）以上便几乎消失； 习惯上把吸电子诱导效应记为 “–I”，给电子诱导效应记为 “+I”。 4.3.2 电子效应小结 1、诱导效应：  常见原子(或基团)的电负性大小如下： –NO2 –CN –F –Cl –Br –I –OH – COOH –NH –OCH –C H –H –R 2 3 6 5 4.3.2 电子效应小结 1、诱导效应 CH3 CH CH CH3 CH CH2 2 CH CH Br CH2 CH Br 2 对丙烯基而言，甲基 –CH3 有给电子诱导效应( +I ) ， 对溴乙烯而言，溴原子 –Br 为吸电子诱导效应( -I )。 表示方法：沿单键键轴的箭头、指向电负性大的原 子或基团一端。 4.3.2 电子效应小结 2、共轭效应 （Conjugative effect） 由于  电子在共轭体系中的离域作用所产生的电子效应； 沿共轭链传递，始终存在共轭体系中； 由于共轭效应造成的电子离域，整个体系都较为稳定； 吸电子共轭效应记为 “–C”， 给电子共轭效应记为 “+C”。 4.3.2 电子效应小结 2、共轭效应 （Conjugative effect） 共轭效应的种类： 1） “ –  共轭”： a）共轭二烯型和苯型： 4 6 CH2 CH CH CH2 4 6 4.3.2 电子效应小结 b）,‒不饱和羰基化合物、丙烯腈、硝基乙烯等： O O OO H C CH C N H C CH C N H C CH N O H C CH CH H C CH C R 2 H C CH N O 2 2 2 2 2 丙烯腈 丙烯腈 硝基乙烯 不饱和醛/酮 硝基乙烯  C=C 双键与