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6.2.2 环己烷的椅式构象
1)椅式构象(Chair conformation)
“椅式”构象
1
C2、C3、C5、C6 在同一平面内,
5 6
C1 和 C4 分别在这一平面的两侧, 3 2
整个分子像一把椅子。 4
6.2.2 环己烷的椅式构象
1)椅式构象(Chair conformation)
椅式构象中,每两个相邻的 C 原子上的 C–H 键都处于
邻位交叉式的情况。
H H H
60o
H H 1 H
3 2 5 6 60o
H 4 H o H
60
H H H
6.2.2 环己烷的椅式构象
椅式构象是环己烷的优势构象。
环己烷的椅式构象中, C–C 键的键长和键角与开链烷烃 sp 3 杂化的 C–C 键相
符,因此,这种构象无键角张力(Angle strain)。
251pm
H H
椅式构象中各种 C–H 键的 H 原子间的距离均大
H H
于两 个H 原子的范德华半径之和(240pm) ,因此 H H
分子中 H 原子间没有排斥力,不存在非键空间张 H H H 249pm
H
力(Steric strain) ,不会使体系的内能升高。 H 250pm H
相邻 C 原子上的 C-H 键均为邻位交叉式,键扭转张力(Torsional strain)小。
6.2.2 环己烷的椅式构象
5 1
3 6
4
2
C3 对称轴
向上的1,3, 5三个 C 原子共平面,向下的2,4,6三个 C 原子
共平面,两个平面互相平行,间距为 50pm。
6.2.2 环己烷的椅式构象
分子中存在一个 C3 对称轴,该对称
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