4.1.2 共轭二烯烃的结构.pdf

4.1.2 共轭二烯烃的结构 1. 共轭二烯不同于单烯和隔离二烯的性质： （1）键参数 H H 1,3-丁二烯分子中，双键的键长 （137 pm）比 乙烯分子中的双键 （134 pm）稍长； H 3 4 H 1 2 C2-C3 单键的键长 （147 pm）则比乙烷分子中 H H 的C-C单键 （154 pm）短一些； 4.1.2 共轭二烯烃的结构 1. 共轭二烯不同于单烯和隔离二烯的性质： （2）氢化热 Pt CH CHCH CH CH2 + 2H CH (CH ) CH 2 2 2 3 2 3 3 1,4-戊二烯  H0 = -254 kJ/mol 1,4-pentadiene Pt CH CHCH CHCH + 2H2 CH (CH ) CH 2 3 3 2 3 3 1,3-戊二烯  H0 = -226 kJ/mol 1,3-pentadiene 共轭的1,3-丁二烯在结构上比非共轭的1,4-戊二烯更稳定。 4.1.2 共轭二烯烃的结构 1. 共轭二烯不同于单烯和隔离二烯的性质： （3）加成和聚合反应 1,2-加成 （1,2-Addition ） 3-溴-1-丁烯 CH CH CH CH 3-溴-1-丁烯 CH 3 CH CH CH 2 CH3 CH CH CH2 3-溴-1-丁烯 3 2 (3-bromo-1-butene) (3-bromo-1-butene) (3-bromo-1-butene) 1 2 3 4 Br 1 2 3 4 Br 1 2 3 4 Br CH CH CH CH + HBr CH2 2CH CH CH22 + HBr CH2 CH CH CH2 + HBr CH3 CH CH CH2 1-溴-2-丁烯