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5.3.1 芳环上的亲电取代反应机理 芳香族衍生物的亲电取代反 应是一类非常重要的反应，生成 芳环上取代的产物。 本小节重点讨论该反应的机 理以及卤代、硝化、磺化、付－ 克烷基化和付克酰基化反应。 反应前 中间体 反应后 注：本页动画由Gaussian软件和Gaussview程序制作 。。。。。。。。。。 1/8 5.3.1 芳环上的亲电取代反应机理 一. 芳环的特殊化学性质 芳环虽然是高度不饱和的，但不容易发生加成反应，容易发 生亲电取代反应。 卤化反应 付－克烷基化反应 硝化反应 付－克酰基化反应 磺化反应 （或酸酐） 。。。。。。。。。。 2/8 5.3.1 芳环上的亲电取代反应机理 一. 芳环的特殊化学性质 芳环虽然是高度不饱和的，但不容易发生加成反应，容易发 生亲电取代反应。 反应机理： 加成 消除，快 慢 。。。。。。。。。。 3/8 5.3.1 芳环上的亲电取代反应机理 二. 卤化反应 在Fe的催化下，卤正离子作为亲电试剂进攻芳环。 卤化反应机理： 反应前 中间体 反应后 。。。。。。。。。。 4/8 注：本页动画由Gaussian软件和Gaussview程序制作 5.3.1 芳环上的亲电取代反应机理 三. 硝化反应 在HNO 和H SO 混酸的作用下，发生硝化反应。 3 2 4 硝化反应机理： 加成 消除，快 慢 反应前 中间体 反应后 注：本页动画由Gaussian软件和Gaussview程序制作 。。。。。。。。。。 5/8 5.3.1 芳环上的