植物天然产物开发第3章 苯丙素类.ppt

2. 层析方法 硅胶层析 是最常用的方法 吸附剂 —— 硅胶、中性和酸性氧化铝 洗脱剂 —— 已烷和乙醚、已烷和乙酸乙酯等 显 色 —— 可观察 荧光 第三节 木 脂 素 一、木脂素的结构类型 1 ．定义： 木脂素（ lignans ）是一类由 苯丙素 氧化聚合 而成的天然产物， 通常所指是 其二聚物，少数为三聚物和四聚物。 9 8 9 8 7 1 6 5 4 3 2 9 1 8 8 7 9 1 2 3 3 4 β 2 7 α 1 6 5 2 3 β 7 α 4 5 6 6 4 5 8- 8 2 ． 木脂素的组成单体 C O O H 主要有四种： ①桂皮酸（ cinnamic acid ）； 偶为桂皮醛 （ cinnamaldehyde) ②桂皮醇（ cinnamyl alcohol ） ； ③丙烯苯 （ propenyl phenol ） ④烯丙苯 （ allyl phenol ） 3. 木脂素的类型： ① 木脂素（ lignan ）： 早期木脂素的定义 两分子苯丙素由前两种单体组 成 , γ - 碳原子氧化型 的。 ② 新木脂素（ neolignan ）： 由后两 种单体组成 ,γ - 碳原子未氧化型的。 8 8 β α 3 3 木脂素的一些新类型 ： ③苯丙素低聚体 三聚体常被称为倍半木脂素（ sesquilignan ） 四聚体称为二木脂素（ dilignan ）； ④杂木脂素 （ hybrid lignan ） 由一分子苯丙素与黄酮、香豆素 或萜类等 结合而成的天然化合物。如：黄酮木脂素等 ⑤去甲木脂素 （ norlignan ） 基本母核只有 16 ～ 17 个碳原子， 比一般的 木脂素少 1 ～ 2 个。 （ phenylpropanoids ） 本章内容 概 述 第一节 苯丙酸类 第二节 香 豆 素 第三节 木 脂 素 概 述 苯丙素类含义： 天然成分中一类含有一个 或几个 C 6 -C 3 单位的天然成分构 成的化合物。 苯丙素类别： 苯丙烯（ phenylpropylene ） 苯丙醇（ phenylpropylonol ） 苯丙酸及其缩酯 香豆素（ coumarin ） 木脂素（ ligans ） 木质素（ ligins ） 第一节 苯丙酸类 一、结构特点： 为酚羟基取代的芳香羧酸， 具有 C 6 -C 3 结构。 二、常见的化合物： 桂皮酸 （ cinnamic acid ） 对羟基桂皮酸 咖啡酸 阿魏酸 COOH R 1 R 2 桂皮酸 R 1 ＝ R 2 ＝ H 对羟基桂皮酸 R 1 =OH ， R 2 ＝ H 咖啡酸 R 1 ＝ R 2 ＝ OH 阿魏酸 R 1 =OH ， R 2 ＝ OCH 3 异阿魏酸 R 1 =OCH 3 ， R 2 =OH 三、存在形式： 常与醇、氨基酸、糖、有机酸 等结合成 酯 存在。 四、实例： 以中药（茵陈、苎麻、金银花 等）中存在的 绿原酸 。 据报道，绿原酸的主要生物活性有： ? （ 1 ）对透明质酸酶及 葡萄糖 -6- 磷酸酶的 抑制作用； ? （ 2 ）对自由基的清除及抗脂质过氧化作 用； ? （ 3 ）抗 诱变 作用； ? （ 4 ）保肝 利胆 作用； ? （ 5