有机化学及操作训练 4.任务四 芳香烃的制备 拓展：稠环芳烃.pptVIP

拓展： 稠环芳烃 一、萘 平面结构，所有的碳原子都是sp2杂化的，是大π键体系。 1、4、5、8四个碳原子位置相同，又称α位；2、3、6、7四个位置也是等同的，但与α位不同，又称β位。 1.萘的结构 1-溴萘（α-溴萘） 2-溴萘（β-溴萘） 2.萘的性质　　 萘是无色片状晶体，熔点80℃，沸点218℃，易升华。萘具有芳香性，可以发生取代反应。由于萘的分子中各个碳原子电子云分布不均匀，性质与苯有一定差异，它比苯易发生取代、氧化和加成等反应。 2．萘及衍生物的命名 1，6-二乙基萘 ； 4-甲基-1-萘磺酸 1-溴萘 2-溴萘 α-溴萘 β-溴萘 3．萘的性质 (1) 取代反应 萘的取代反应较易发生在α位。 β-萘磺酸 ①卤化 ②硝化 ③磺化 萘比苯容易氧化。反应条件不同，氧化产物也不同。 (2) 氧化反应 1,4-萘醌 （3）加成反应 萘比苯易加成，在不同的条件下，可发生部分或全部加氢。 1，4-二氢萘 十氢化萘 ①萘环上有邻对位定位基时，发生同环取代。若原定位基在1位，则第二个基团优先进入4位；若原定位基在2位，则第二个基团优先进入1位。例如: 3．萘的取代定位规则 ②萘环上有间位定位基时， 取代主要发生在异环的α位。 1,8-二硝基萘 1,5-二硝基萘 二、其它稠环芳烃 蒽 菲 1、蒽、菲 2、蒽 蒽存在于煤焦油中, 分子式为C14H10。蒽是无色的片状晶体，有弱蓝色的荧光。不溶于水，难溶于乙醇和乙醚，易溶于热苯。熔点217℃，沸点354℃。它可以从煤焦油中提取，主要用于合成蒽醌。蒽环的编号如下： 三、菲 菲的分子式也为C14H10，也是三个苯环稠合的稠环芳烃，但非直线形。菲与蒽是异构体。菲环的编号如下： 菲是有光泽的无色片状晶体，熔点101℃，沸点340℃，不溶于水，易溶于苯，溶液有蓝色荧光，菲也可从煤油中提取。菲容易在9，10位上起加成反应，但没有蒽那样容易加成。菲催化加氢生成9,10-二氢菲。 菲容易氧化成醌——菲醌。 菲醌是一种农药，可防止小麦莠病﹑红薯黑斑病等，不过目前，菲还没有发现其他的重要用途。