医用化学_2.羟基酸、标准化理论课件_乙酰水杨酸的制备课件.pptxVIP

医用化学乙酰水杨酸的制备新课导入阿斯匹林的化学名称叫什么？乙酰水杨酸一、实验目的1．熟悉酰化反应的原理和乙酰水杨酸的制备方法。2．熟悉重结晶纯化固体有机物的操作技术。 二、实验原理水杨酸的酚羟基受邻位羧基的影响，活性增加，在催化剂的作用下，可与酸酐、乙酰氯等发生酰化反应。实验室制备阿司匹林通常采用水杨酸和乙酸酐在浓硫酸的催化下发生酰基化反应来制取。反应式如下： 水杨酸 乙酸酐 乙酰水杨酸 乙酸二、实验原理 此反应在温度过高时会有副产物生成，粗产品中还有未反应的水杨酸等杂质。本实验采用醇水混合溶剂进行重结晶加以提纯，用FeCl3检查产品纯度。 三、实验仪器和试剂仪器：锥形瓶、水浴锅、100℃温度计、布氏漏斗、 抽滤瓶、水泵或真空泵、烧杯、滤纸、表 面皿、玻棒。三、实验仪器和试剂仪器：锥形瓶、水浴锅、100℃温度计、布氏漏斗、 抽滤瓶、水泵或真空泵、烧杯、滤纸、表 面皿、玻棒。试剂三、实验仪器和试剂水杨酸、乙酐、浓硫酸、0.06 mol/L FeCl3溶液、乙醇。四、实验方法1．乙酰水杨酸的制备 在干燥的锥形瓶中加入3.0g水杨酸和5ml乙酸酐，再滴入5滴浓硫酸，充分摇动，于水浴中缓慢加热，待水杨酸溶解后，保持瓶内温度在75℃左右（或水浴水温80℃左右），维持10分钟并不断振摇。取出锥形瓶，稍冷却，加入20ml蒸馏水，并用冰水冷却10分钟，直至白色晶体完全析出为止。抽气过滤，锥形瓶用5ml蒸馏水洗涤3次，洗涤液倒入布氏漏斗中，压紧结晶，抽干，即得粗制的乙酰水杨酸。取少量粗制品，溶于几滴乙醇中，再滴加0.06mol/L FeCl3溶液1～2滴，观察溶液的颜色变化。四、实验方法2．乙酰水杨酸的纯化 将粗产品移入干燥的50 ml烧杯中，并用10 ml乙醇把沾附在布氏漏斗及滤纸上的乙酰水杨酸都洗入烧杯中。在水浴中温热，使其完全溶解。稍冷却，加入20 ml蒸馏水，搅拌后放入冷水中冷却约15分钟，待结晶完全析出后，再次抽滤，烧杯用少量蒸馏水洗涤2次，洗液倒入漏斗中，抽干，即得重结晶的乙酰水杨酸。取少量该产品，溶于几滴乙醇中，加0.06 mol/L FeCl3溶液1～2滴，观察颜色变化，鉴定产品纯度。四、实验方法3．干燥后称重，计算产率（理论产量为3.9 g，实际产量2.4～2.5 g，产率65%～70%）。五、注意事项1．水杨酸能形成分子内氢键，阻碍酚羟基的酰基化反应。加入少量硫酸，可破坏其中的氢键，使酰基化反应顺利进行。2. 加热升温过程要缓慢，反应温度不宜过高，防止水杨酸升华或受热分解，以及增加副产物的生成。3. 粗产品中往往混有一些未反应完的水杨酸，可与三氯化铁产生显色反应。讨论思考1． 制备阿司匹林时，浓硫酸的作用是什么？不加浓硫酸对实验有何影响？2．制备阿司匹林时，为什么所用仪器必须是干燥的？