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药用基础化学 / 芳香烃 苯环上的亲电取代反应 苯的结构 杂化轨道理论： ? 苯的化学性质较为稳定 一些能与烯烃反应的试剂 Br 2 / CCl 4 H 2 O / H + 与烯烃相比 较，苯环性 KMnO 4 不反应 质不活泼， 非常稳定。 H 2 / Pt or Ni 常温常压 ? 与亲电试剂发生取代反应，而不发生加成反应 Br Br Br 2 / Fe Br Br 取代了 H 亲电取代反应 1 、卤代反应 + Cl Fe或FeCl 3 Cl 2 55 ℃ ～ 60 ℃ + HCl 氯苯 ? 烷基苯的卤代反应比苯容易，主要生成邻、对位取代产 物。例如： 邻溴甲苯 对溴甲苯 亲电取代反应 1 、卤代反应 ? 如果没有催化剂存在，在紫外线照射或加热条件下，甲苯 侧链上的氢原子也会被卤素取代： CH 3 CH 2 Cl + Cl 紫外线 2 + HCl 亲电取代反应 2 、硝化反应 ? 苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物 ( 称为混酸 ) 共热，在苯环上 引入一个硝基。例如： 浓 H SO + 2 4 HNO NO 2 + 3 ( 浓 ) H 2 O 55 ℃ ～ 60 ℃ 硝基苯 亲电取代反应 2 、硝化反应