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黄酮类化合物 -理化性质 理化性质 酸碱性 性状 溶解性 交叉共轭体系 交叉共轭体系 1.性状 多为结晶性固体,少数为无定形粉末 多呈黄色,且颜色与分子中的交叉共轭体系(发色团)及助色团有关 黄酮苷均有旋光性,且多为左旋。游离黄酮若C环有手性碳则具旋光性。 在紫外光灯下普遍具有荧光 性状 交叉共轭体系的存在: 能形成交叉共轭体系的黄酮类化合物,常有明显的黄色,并且共轭程度大小、共轭链的长短决定了颜色的深浅。黄酮本身其色原酮部分并无颜色,但当2位引入苯基后,即形成交叉共轭体系,且能通过电子的转移和重排使共轭链连续地延长,而呈现出颜色。 助色团对颜色的影响: 助色团(-OH、-OCH3等)能使颜色加深,但主要指助色团处于7或4′位时,由于能形成p-π共轭,可促使电子的转移和重排而形成交叉共轭体系,从而使颜色明显加深,但-OH、-OCH3引入其他位置时,对颜色的影响较小。 有颜色 交叉共轭体系 无颜色 游离黄酮 一般难溶或不溶于水,易溶于甲醇、乙醇、氯仿、乙醚等有机溶剂及稀碱液中。 花色苷类以离子形式存在,水溶度较大。 黄酮苷 黄酮苷的水溶性增加,脂溶性降低,一般易溶于热水、甲醇、乙醇、吡啶及稀碱溶液中,而难溶于乙醚、苯、氯仿等有机溶剂。 溶解性 水 甲醇乙醇 乙酸乙酯 氯仿 乙醚 稀碱 + ++ + - - - + ★黄酮类化合物溶解性(极性)规律: 三糖苷 双糖苷 单糖苷 苷元 3 - O - 糖苷 7 - O - 糖苷(平面性分子) 花色素(平面性分子,离子型) 非平面性分子 平面性分子 ★黄酮苷(亲水性) 7,4′-2OH>7-或4′-OH>一般酚羟基5-OH 7,4′-2OH者,由于P-π共轭效应,使酸性增强而溶于碳酸氢钠 水溶液。 7-或4′-OH者,只溶于碳酸钠水溶液,不溶于碳酸氢钠水溶液。 具有一般酚羟基者只溶于氢氧化钠水溶液。 仅有5-OH者,因可与C4=O形成分子内氢键,故酸性最弱。 因此,可用pH梯度萃取法来分离黄酮类化合物。 酸性: 黄酮类化合物因分子中具有酚羟基,故显酸性,可溶于碱性水溶液、吡啶和甲酰胺等中。 其酸性强弱与酚羟基数目的多少和位置有关。 酸碱性 3.酸碱性 碱性: 因母核中γ-吡喃酮环上的1位氧原子有未共用电子对,故表现出微弱的碱性。可溶于浓硫酸、浓盐酸等强无机酸生成 盐,该盐极不稳定,加水后即分解。
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