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- 2021-04-09 发布于广东
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第五章 缩合反应; 定义:两个及两个以上有机化合物通过反应形成一个新的较大分子或同一分子内部发生分子内的反应形成新分子的反应称为缩合反应。
用途:形成新的碳-碳键或碳-杂键
;第一节 醛酮化合物之间的缩合;1、醛或酮的自身缩合 利用该反应可制备各种α、β-不饱和羰基化合物。;机理:;活性:酮醛;2021/4/7;定向醇醛(酮)缩合;2021/4/7;2. Tollens缩合(羟甲基化反应);(57%);3. Claisen-Schimidt反应;(60%);4.酮的羟酮缩合 醛类化合物比酮类化合物有更高的反应活性,因为醛的羰基空间位阻小,容易受亲核试剂进攻,有利于反应的进行。在自缩合中,若酮为不对称酮或只含一个α-H的不对称酮,则产物单一,反应总是发生在取代基较少的α-C上,得到β-羟基酮或其脱水产物。
在酮的羟酮缩合中,其平衡偏向于反应物一边,所得缩合产物的产率很低,例如:;索氏(Soxhlet)抽提器;5. 芳醛的?-羟烷基化反应---安息香缩合反应;2021/4/7;6. 有机金属化合物的?-羟烷基化---Reformatsky反应;?-卤代酸酯的活性顺序为:
ICH2COOC2H5BrCH2COOC2H5ClCH2COOC2H5;除Zn以外,还可用Mg、Li、Al等金属
如:;Reformatsky的应用
合成?-羟
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