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高 三 化 学(第10周)
【教学内容】
高三化学复习有机化学《烃》
【教学目标】
熟练掌握有机物分子组成确定的方法。
掌握同系物同分异构体、同位素、同素异形体概念的内涵。掌握烷烃、炔烃苯及其同系物的结构、性质、用途。
【知识讲解】
一、有机物——含碳元素的化合物。一般不含碳元素的物质称为无机物。但CO、CO2、CO32-、SCN-、CaC2等虽然含有碳元素,由于其性质与无机物相近,仍属无机物。
有机物特点:1、种类繁多:接近一千万种,原因是①碳原子有四个价电子,通过共价键结合其它原子②碳与碳之间形成C-C共价键的长链③普遍存在同分异构现象。
2、绝大多数属于非电解质(CH3COOH等除外)
易溶于有机溶剂,难溶于水。
绝大多数热稳定性差,易燃烧(CCl4例外)
有机反应多数速率慢,需催化剂,副反应多,反应复杂。
有机物具有以上共同特点的原因:以共价键结合,形成分子晶体。有机物与无机物性质上的差异是相对
的。如:NaHCO3与Na2CO3的溶解性与有机酸盐的溶解性一致,即酸式盐溶解度小于正盐。且有机物与无机物可相互转化。如:NH4CNO △ CO(NH2)2
二、甲烷
1、分子组成和结构:甲烷的分子组成确定是经典确定分子式的方法,其步骤是:先测定标准状况甲烷的密度根据其密度。求出分子量M=e×22.4=16,通过对甲烷进行的定量测定: 碳的百分含量75%, 氢的百分含量25%,从而得出: C:, 其化学式为CH4,而现在很多涉及有关分子式的计算均由这个经典求法衍变而来,现举二例:
例1:吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品,吗啡分子含C: 71.58%, H: 6.67%, N: 4.91%, 其余为O, 已知其分子量不超过300,试求:
(1)吗啡的分子量;(2)吗啡的分子式
(3)已知海洛因是吗啡的二乙酸酯,试求海洛因的分子量和分子式
解析:本题从表面看与求甲烷分子组成不相同,因为分子量未知.显然,不知道分子量,仅知道各元素及其百分含量可以求出分子式即先确定最简式,然后,根据分子量不超过300,可以确定分子量和分子式.姑且不谈这种求法,只能先得出分子式,再得出分子量与题目要求的顺序相反,更主要的是这种求法很繁,很难得出准确的最简式.这时需要逆向思维:根据分子量和元素含量可确定原子个数,反之,可否根据原子个数和元素含量确定分子量?因为有机物中N原子数一般比较少,假设吗啡中只含一个N原子则分子量M=300,则假设成立, C:, H: , O:,C17H19NO3
海洛因是吗啡的二乙酸酯,即吗啡+2CH3COOH→海洛因+2H2O
分子量=285+2×60-2×18=369 分子式:吗啡中所有原子+2CH3COOH-2H2O→C21H23NO5
例2:A、B都是芳香族化合物,1mol A水解得到1mol B和1mol醋酸,A、B的式量都不超过200,完全燃烧都只生成CO2和H2O,且B分子中碳和氢元素总的质量分数为0.652, A溶液具有酸性,不能使FeCl3溶液显色.
(1)A、B式量之差为________________(2)1个B分子中应该有______个氧原子.
(3)A的化学式是___________________(4)B可能的结构简式是______________.
解析:本题将经典求化学式的方法与有机物的化学性质有机的结合,并运用推理的方法来确定化学式,这是考查同学们综合运用知识能力的好题.
具体解法如下:由于A能水解且生成B和CH3COOH,说明A可能是酯,显然:
A+H2O→B+CH3COOH 根据质量守恒定律: MA+18=MB+60
MA-MB=60-18=42 得出式量之差为42, 同时得到MB≤200-42=158(因为A、B式量均不超过200,而B的式量又比A小42),.又知A属于酯,但有酸性.但不使FeCl3显色说明又属于羧酸(不是酚),那么A水解后的B至少应含有3个氧原子(A本身至少含一个-CCOH, 水解后B相当于醇,又含至少一个-OH),且B中O元素的质量分数为1-0.652=0.348. 若B中只含3个氧原子MB=158合理.所以B中只含3个氧原子.如何得出A、B的分子式?根A、B均为芳香族化合物且B中有5个不饱和度,B的分子式为CnH2n-8O3,即14n-8+48=138,n=7 A+H2O→C7H6O3+CH3COOH A的分子式C9H8O4(原子守恒法)
? OH OH OH
B可能的结构简式为 ?-COOH、
?-COOH
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